cis-2-octenoyl-N-acetylcysteamine | 75730-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis-2-octenoyl-N-acetylcysteamine
• CAS: 75730-23-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂S
• 分子量: 243.37
• InChiKey: MHEVUMKRTBGSJW-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.4±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-octenoyl-N-acetylcysteamine 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 反应 0.33h， 生成 (2Z)-2-辛烯酸
  参考文献：
  名称：

  Mizugaki, Michinao; Ito, Yoko; Hoshino, Toshiaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 1, p. 206 - 213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 cis-2-octenoyl-N-acetylcysteamine
  参考文献：
  名称：

  多不饱和脂肪酸合成酶控制顺式双键形成的机理。

  摘要：

  二十二碳六烯酸（DHA），二十碳五烯酸（EPA）和花生四烯酸（ARA）等多不饱和脂肪酸（PUFA）是人类必需的脂肪酸。一些微生物通过由具有多个催化结构域的四个亚基组成的PUFA合酶生物合成这些PUFA。尽管每个大亚基中的多个催化结构域非常相似，但这些PUFA合成酶均可产生特定的PUFA，而不会产生不希望的副产物。但是，用于控制最终产品特征的详细生物合成途径和机制仍然不清楚。在这项研究中，C亚基中的FabA型脱水酶结构域（DH FabA）和聚酮化合物合酶型脱水酶结构域（DH PKS）通过体内基因交换分析揭示了ARA合酶的B亚基对ARA生物合成至关重要。此外，在体外用截短的重组酶和C 4至C 8酰基ACP底物进行的体外分析表明，ARA和EPA合酶利用了两种类型的DH域，即DH PKS和DH FabA，具体取决于碳链长度，从而引入了两种饱和或顺式双键与增长的酰基链。

  DOI：

  10.1002/anie.201812623