(2Z)-2-辛烯酸 | 1577-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2Z)-2-辛烯酸
• 英文名称: cis-2-octenoic acid
• 英文别名: (Z)-oct-2-enoic acid；Oct-2-enoic acid
• CAS: 1577-96-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: CWMPPVPFLSZGCY-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  -6 °C
• 沸点：
  89 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  0.9234 g/cm3
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-辛烯酸 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 trans-2-octenoyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  Mizugaki, Michinao; Ito, Yoko; Hoshino, Toshiaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 1, p. 206 - 213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔酸 在 acetic acid ester 、 colloid 、 氢气 、 钯 作用下， 生成 (2Z)-2-辛烯酸
  参考文献：
  名称：

  Bourguel, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1929, vol. 188, p. 1494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Control Mechanism for <i>cis</i> Double‐Bond Formation by Polyunsaturated Fatty‐Acid Synthases
  作者：Shohei Hayashi、Yasuharu Satoh、Yasushi Ogasawara、Chitose Maruyama、Yoshimitsu Hamano、Tetsuro Ujihara、Tohru Dairi

  DOI：10.1002/anie.201812623

  日期：2019.2.18

  Polyunsaturated fatty acids (PUFAs) such as docosahexaenoic acid (DHA), eicosapentaenoic acid (EPA), and arachidonic acid (ARA) are essential fatty acids for humans. Some microorganisms biosynthesize these PUFAs through PUFA synthases composed of four subunits with multiple catalytic domains. These PUFA synthases each create a specific PUFA without undesirable byproducts, even though the multiple catalytic domains

  二十二碳六烯酸（DHA），二十碳五烯酸（EPA）和花生四烯酸（ARA）等多不饱和脂肪酸（PUFA）是人类必需的脂肪酸。一些微生物通过由具有多个催化结构域的四个亚基组成的PUFA合酶生物合成这些PUFA。尽管每个大亚基中的多个催化结构域非常相似，但这些PUFA合成酶均可产生特定的PUFA，而不会产生不希望的副产物。但是，用于控制最终产品特征的详细生物合成途径和机制仍然不清楚。在这项研究中，C亚基中的FAbA型脱水酶结构域（DH FAbA）和聚酮化合物合酶型脱水酶结构域（DH PKS）通过体内基因交换分析揭示了ARA合酶的B亚基对ARA生物合成至关重要。此外，在体外用截短的重组酶和C 4至C 8酰基ACP底物进行的体外分析表明，ARA和EPA合酶利用了两种类型的DH域，即DH PKS和DH FAbA，具体取决于碳链长度，从而引入了两种饱和或顺式双键与增长的酰基链。
• Cross coupling reactions of organozinc iodides with solid-supported electrophiles: synthesis of 4-substituted benzoic and 3-substituted (E)- and (Z)-propenoic acids and amides
  作者：Leslie J. Oates、Richard F. W. Jackson、Michael H. Block

  DOI：10.1039/b208632h

  日期：2003.12.19

  The solid-supported iodobenzoic acid derivatives 8–10 were coupled with a range of organozinc reagents 1–4 under palladium(0) catalysis. The coupled products released by acidic cleavage with TFA were obtained in high purities after recrystallisation. Analogous coupling of solid-supported (E)- and (Z)-3-iodoacrylic acids 18a, 18b, 19 and 20 gave (E)- and (Z)-α,β-unsaturated acids and amides 21–27 stereospecifically.

  在钯（0）催化下，固体支撑的碘苯甲酸衍生物 8-10 与一系列有机锌试剂 1-4 发生偶联反应。经重结晶后，用反式脂肪酸酸性裂解释放出的偶联产物纯度很高。对固体支撑的 (E)- 和 (Z)-3- 碘丙烯酸 18a、18b、19 和 20 进行类似的偶联反应，可得到 (E)- 和 (Z)-α,β- 不饱和酸及酰胺 21-27 的立体特定性。
• Palladiurn(<scp>0</scp>)-catalysed transfer hydrogenation of alkynes to cis-alkenes with HCO₂H–NEt₃
  作者：Kousuke Tani、Naoya Ono、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39930000386

  日期：——

  Transfer hydrogenation of alkynes using HCO2H–NEt3 as a hydrogen donor in the presence of Pd0-catalyst proceeds highly stereoselecively to afford cis-alkenes in excellent yields, thus providing a practical method for conversion of alkynes to cis-alkenes.

  在Pd0催化剂存在下，使用HCO2H-NEt3作为氢供体，炔烃的氢转移反应具有高度立体选择性，能够以极高的产率生成顺式烯烃，从而为炔烃转化为顺式烯烃提供了一种实用的方法。
• [EN] METHOD AND COMPOSITION FOR WATER TREATMENT<br/>[FR] PROCÉDÉ ET COMPOSITION DE TRAITEMENT DE L'EAU
  申请人：BROMINE COMPOUNDS LTD

  公开号：WO2022118312A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  The invention provides methods and compositions for the microbial control of water, in particular for eliminating planktonic and biofilm bacteria therefrom, using a bromine-based biocide in combination with a cis-2-alkenoic acid as an auxiliary agent which has been found to enhance the action of the biocide.

  本发明提供了一种用于微生物控制水的方法和组合物，特别是用溴系生物杀菌剂与顺式-2-烯酸辅助剂相结合，以消除其中的游离和生物膜细菌，已发现该辅助剂可以增强生物杀菌剂的作用。
• Synthesis of Some Octenoic Acids
  作者：JAMES A. KNIGHT、JAMES H. DIAMOND

  DOI：10.1021/jo01085a033

  日期：1959.3