4-{[(2-methylphenoxy)acetyl]amino}benzoic acid | 82157-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[(2-methylphenoxy)acetyl]amino}benzoic acid
• 英文别名: 4-[[2-(2-methylphenoxy)acetyl]amino]benzoic acid
• CAS: 82157-39-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00183874
• 分子量: 285.299
• InChiKey: DUOWRVUTQAPWNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(2-methylphenoxy)acetyl]amino}benzoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到4-(2-(o-tolyloxy)acetamido)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  作为新型胆固醇酯转移蛋白抑制剂的2-芳基苯并恶唑类化合物：通过阵列合成进行优化。

  摘要：

  从CETP抑制剂的基于荧光的高通量筛选中，鉴定出2-芳基苯并恶唑5为命中物。描述了利用A环和B环的阵列合成进行的合成和SAR研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.030
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-{[(2-methylphenoxy)acetyl]amino}benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-{[(2-methylphenoxy)acetyl]amino}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为新型胆固醇酯转移蛋白抑制剂的2-芳基苯并恶唑类化合物：通过阵列合成进行优化。

  摘要：

  从CETP抑制剂的基于荧光的高通量筛选中，鉴定出2-芳基苯并恶唑5为命中物。描述了利用A环和B环的阵列合成进行的合成和SAR研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.030

文献信息

• WO2007/70173
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 2-Arylbenzoxazoles as CETP inhibitors: Substitution of the benzoxazole moiety
  作者：Cameron J. Smith、Amjad Ali、Liya Chen、Milton L. Hammond、Matt S. Anderson、Ying Chen、Suzanne S. Eveland、Qiu Guo、Sheryl A. Hyland、Denise P. Milot、Carl P. Sparrow、Samuel D. Wright、Peter J. Sinclair

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.099

  日期：2010.1

  A series of 2-arylbenzoxazole inhibitors of the cholesterol ester transfer protein (CETP) is described. Structure-activity studies focused on variation of the substitution of the benzoxazole moiety. Substitution at the 5- and 7-positions of the benzoxazole moiety was found to be beneficial for CETP inhibition. Compound 47 was found to be the most potent inhibitor in this series and inhibited CETP with an IC50 of 28 nM. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SALTS OF PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1091958A1

  公开（公告）日：2001-04-18
• CETP INHIBITORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1954287A2

  公开（公告）日：2008-08-13
• Cetp Inhibitors
  申请人：Ali Amjad

  公开号：US20090264405A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors, and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis.