2-amino-N-(4-chlorophenyl)nicotinamide | 56329-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(4-chlorophenyl)nicotinamide
• 英文别名: (2-amino-(3-pyridyl))-N-(4-chlorophenyl)-carboxamide；2-amino-N-(4-chlorophenyl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 56329-05-6
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃O
• mdl: MFCD17446994
• 分子量: 247.684
• InChiKey: ALYBZTSBSGTTRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-218 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  350.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(4-chlorophenyl)nicotinamide 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.83h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-[[1-[(1,1-dioxothian-4-yl)methyl]-4-[3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-3-yl]amino]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CXCR3拮抗剂的实用合成

  摘要：

  描述了CXCR3受体的吡啶并[2,3- d ]-嘧啶抑制剂的两种新的可靠合成方法。在多千克规模上证明了由2-氨基烟酸从9步合成CXCR3抑制剂（1），并结合了经典的拆分方法来提供对映体富集的活性药物成分（API）。CXCR3抑制剂的第二次合成从（+）-（d）-Boc丙氨酸和2-氯烟酸开始，并利用Goldberg偶联。以克为单位进行的第二次合成，在常规中间体上与前一条路线相交，从而无需分离即可以较高的总收率完成对映体富集的API的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo102399a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基烟酸 、 对氯苯胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以72%的产率得到2-amino-N-(4-chlorophenyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  CXCR3拮抗剂的实用合成

  摘要：

  描述了CXCR3受体的吡啶并[2,3- d ]-嘧啶抑制剂的两种新的可靠合成方法。在多千克规模上证明了由2-氨基烟酸从9步合成CXCR3抑制剂（1），并结合了经典的拆分方法来提供对映体富集的活性药物成分（API）。CXCR3抑制剂的第二次合成从（+）-（d）-Boc丙氨酸和2-氯烟酸开始，并利用Goldberg偶联。以克为单位进行的第二次合成，在常规中间体上与前一条路线相交，从而无需分离即可以较高的总收率完成对映体富集的API的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo102399a

文献信息

• Substituted alkylamine derivatives and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20030225106A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Selected amines are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as angiogenesis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的胺对预防治疗疾病有效，如血管生成介导的疾病。本发明包括新的化合物、类似物、前药和药用可接受的盐，药物组合物和预防治疗疾病和其他疾病或状况的方法，包括癌症等。本发明还涉及制造这类化合物的过程以及在此类过程中有用的中间体。
• [EN] CXCR3 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES CXCR3
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009094168A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Compounds, compositions and methods that are useful in the treatment of inflammatory and immune conditions and diseases are provided herein. In particular, the invention provides compounds which modulate the expression and/or function of a chemokine receptor. The subject methods are useful for the treatment of inflammatory and immunoregulatory disorders and diseases, such as multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, transplant rejection and type I diabetes.

  本文提供了在治疗炎症和免疫疾病中有用的化合物、组合物和方法。具体来说，本发明提供了调节趋化因子受体的表达和/或功能的化合物。所述方法适用于治疗炎症和免疫调节性疾病，如多发性硬化症、类风湿性关节炎、移植排斥和Ⅰ型糖尿病。
• Substituted pyridinecarboxamides for the treatment of cancer
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US08058445B2

  公开（公告）日：2011-11-15

  Selected pyridine carboxamide compounds of Formula XI are effective for treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like.

  Formula XI中选择的吡啶羧酰胺化合物对治疗涉及癌症等疾病和其他病症或情况有效。
• SUBSTITUTED ALKYLAMINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：CHEN Guoqing

  公开号：US20120065185A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Selected heterocyclic compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as angiogenesis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like.

  选择的杂环化合物对于预防和治疗疾病，如血管生成介导的疾病是有效的。该发明涵盖了新型化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物、药物组合物以及预防和治疗涉及癌症等疾病和其他疾病或病症的方法。
• Process for preparing 3,3-dimethylindolines
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US07687643B2

  公开（公告）日：2010-03-30

  Selected amines are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as angiogenesis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的胺类物质对于预防和治疗疾病，如血管生成介导的疾病具有有效作用。该发明涵盖了新型化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐、制药组合物和用于预防和治疗涉及癌症等疾病和其他疾病或病症的方法。该发明还涉及制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。