2,3-dicyano-3-(3-indolyl)acrylonitrile | 1214-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dicyano-3-(3-indolyl)acrylonitrile
• 英文别名: indol-3-yl-ethenetricarbonitrile；Indol-3-yl-aethentricarbonitril；3-Tricyanovinylindol；3-Tricyanvinyl-indol；(1H-Indol-3-yl)ethene-1,1,2-tricarbonitrile；2-(1H-indol-3-yl)ethene-1,1,2-tricarbonitrile
• CAS: 1214-09-1
• 化学式: C₁₃H₆N₄
• 分子量: 218.217
• InChiKey: OXWKGNTUTLLMEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dicyano-3-(3-indolyl)acrylonitrile 、 丁炔二酸二甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 生成 3,4-dicyano-carbazole-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Carbazoles from 3-Vinylindoles with Tetracyanoethylene and Dimethyl Acetylenedicarboxylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01531a039
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 四氰基乙烯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-dicyano-3-(3-indolyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基腈衍生物的光物理性质：合成，吸收和发射光谱以及量子化学研究

  摘要：

  通过三或四氰基乙烯与亲核试剂的一锅反应，合成了一系列新的芳族氰基乙烯基化合物。分别通过密度泛函理论（DFT）和时变密度泛函理论（TDDFT）计算对化合物的基态几何形状和UV-vis吸收光谱进行了计算分析。这些化合物在溶液中均不发荧光，但有些在固态时显示出强烈的发射。使用完整的活性空间SCF（CASSCF）计算化合物探索了第一激发单重态（S 1）势能面（PES），以阐明考虑了圆锥形交叉点（CI）的非辐射衰变机理。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.06.015

文献信息

• Cyanocarbon Chemistry. VII.¹ Tricyanoethylenes
  作者：G. N. Sausen、V. A. Engelhardt、W. J. Middleton

  DOI：10.1021/ja01544a057

  日期：1958.6
• US6005058A
  申请人：——

  公开号：US6005058A

  公开（公告）日：1999-12-21
• Photophysical properties of arylcarbonitrile derivatives: Synthesis, absorption and emission spectra, and quantum chemical studies
  作者：Yasuhiro Shigemitsu、Bo-Cheng Wang、Yasuhisa Nishimura、Yoshinori Tominaga

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.06.015

  日期：2012.1

  A new series of aromatic cyanovinyl compounds were synthesized via one-pot reactions of tri- or tetracyanoethylenes with nucleophilic reagents. The ground-state geometries and UV–vis absorption spectra of the compounds were computationally analyzed by means of density functional theory (DFT) and time-dependent density functional theory (TDDFT) calculations, respectively. None of the compounds were

  通过三或四氰基乙烯与亲核试剂的一锅反应，合成了一系列新的芳族氰基乙烯基化合物。分别通过密度泛函理论（DFT）和时变密度泛函理论（TDDFT）计算对化合物的基态几何形状和UV-vis吸收光谱进行了计算分析。这些化合物在溶液中均不发荧光，但有些在固态时显示出强烈的发射。使用完整的活性空间SCF（CASSCF）计算化合物探索了第一激发单重态（S 1）势能面（PES），以阐明考虑了圆锥形交叉点（CI）的非辐射衰变机理。
• The Synthesis of Carbazoles from 3-Vinylindoles with Tetracyanoethylene and Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Wayland E. Noland、William C. Kuryla、Ronald F. Lange

  DOI：10.1021/ja01531a039

  日期：1959.11