methyl 1-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butyl)-1H-indole-6-carboxylate | 1304126-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butyl)-1H-indole-6-carboxylate
• CAS: 1304126-83-7
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: BDJHZTKFHOXYRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butyl)-1H-indole-6-carboxylate 、 苯 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三甲基丙酮酸 作用下， 生成 methyl 1-[4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)butyl]-3-phenyl-1H-indole-6-carboxylate 、 methyl 1-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butyl)-2-phenyl-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Increasing synthetic efficiency via direct C–H functionalization: formal synthesis of an inhibitor of botulinum neurotoxin

  摘要：

  本文报告了一种合成肉毒杆菌神经毒素血清型 A（BoNTA）已知最佳抑制剂之一的高效新方案。合成路线包括两个钯催化的 CâH 功能化反应，正式激活三个 CâH 键。

  DOI：

  10.1039/c1cc10755k
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-6-甲酸甲酯 、 N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 以58%的产率得到methyl 1-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butyl)-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Increasing synthetic efficiency via direct C–H functionalization: formal synthesis of an inhibitor of botulinum neurotoxin

  摘要：

  本文报告了一种合成肉毒杆菌神经毒素血清型 A（BoNTA）已知最佳抑制剂之一的高效新方案。合成路线包括两个钯催化的 CâH 功能化反应，正式激活三个 CâH 键。

  DOI：

  10.1039/c1cc10755k