diphenyl-tert-butylsilyl(5R,6S)-6-[1(R)-hydroxyethyl]-2-hydroxymethyl-penem-3-carboxylate | 88585-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diphenyl-tert-butylsilyl(5R,6S)-6-[1(R)-hydroxyethyl]-2-hydroxymethyl-penem-3-carboxylate
• 英文别名: [tert-butyl(diphenyl)silyl] (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-(hydroxymethyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 88585-50-6
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₅SSi
• 分子量: 483.66
• InChiKey: CMMVXUGAXNRNTC-NIJIEXERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl-tert-butylsilyl(5R,6S)-6-[1(R)-hydroxyethyl]-2-hydroxymethyl-penem-3-carboxylate 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (5R,6S)-6-[1-(R)-hydroxyethyl]-2-[(1methyl-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)thiomethyl]-penem-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Alpegiani, Marco; Badeschi, Angelo; Perrone, Ettore, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 9, p. 2255 - 2270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <5R>-<5α-6-α(R^*)>-6-(1-hydroxyethyl)-3-(hydroxymethyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic acid monosodium salt 、 叔丁基二苯基氯硅烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77.4%的产率得到diphenyl-tert-butylsilyl(5R,6S)-6-[1(R)-hydroxyethyl]-2-hydroxymethyl-penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of penem derivatives

  摘要：

  一种制备式（I）化合物的方法，其中R1为氢或有机基团；R2为氢或羧基保护基团；Y为-S-杂环、酰氧基、烷氧基、烷基硫基、吡啶基，该基团可能被取代，或者是叠氮基，茚香烷衍生物属于式（I）的范围内，以及它们的药学或兽医学可接受的盐。该方法涉及用试剂Y-H取代Y位置的基团L。

  公开号：

  US04577016A1