N-(2-methylallyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)methanesulfonamide | 1398654-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methylallyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)methanesulfonamide
• CAS: 1398654-19-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₂S
• 分子量: 187.263
• InChiKey: DMBRMWRGIDQDJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylallyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)methanesulfonamide 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到N-(4-(5-methyl-3-(methylsulfonyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)buta-2,3-dien-1-yl)-N-(2-methylallyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌碳烯通过1，6-烯炔的烯炔跨复分解/环丙烷化介导的应变烯的构建。

  摘要：

  在本文中，我们报道了使用可商购的钌络合物RuCl2（PPh3）3进行的1,6-烯炔空前的二聚化，结果以中等至极好的收率得到了一系列双环[3.1.0]己基烯丙烯衍生物。机理研究表明，原位生成的亚乙烯基钌经历了位点选择性复分解过程，以提供烯丙基钌卡宾，该烯基可以通过[2 + 2]环加成/金属消除而被烯炔的悬垂C = C键分子内捕获处理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04662
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-丙炔基)-甲烷磺酰胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以86%的产率得到N-(2-methylallyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌碳烯通过1，6-烯炔的烯炔跨复分解/环丙烷化介导的应变烯的构建。

  摘要：

  在本文中，我们报道了使用可商购的钌络合物RuCl2（PPh3）3进行的1,6-烯炔空前的二聚化，结果以中等至极好的收率得到了一系列双环[3.1.0]己基烯丙烯衍生物。机理研究表明，原位生成的亚乙烯基钌经历了位点选择性复分解过程，以提供烯丙基钌卡宾，该烯基可以通过[2 + 2]环加成/金属消除而被烯炔的悬垂C = C键分子内捕获处理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04662

文献信息

• One-Point Binding Ligands for Asymmetric Gold Catalysis: Phosphoramidites with a TADDOL-Related but Acyclic Backbone
  作者：Henrik Teller、Matthieu Corbet、Luca Mantilli、Gopinadhanpillai Gopakumar、Richard Goddard、Walter Thiel、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/ja303641p

  日期：2012.9.19

  Readily available phosphoramidites incorporating TADDOL-related diols with an acyclic backbone turned out to be excellent ligands for asymmetric gold catalysis, allowing a number of mechanistically different transformations to be performed with good to outstanding enantioselectivities. This includes [2 + 2] and [4 + 2] cycloadditions of ene-allenes, cycloisomerizations of enynes, hydroarylation reactions

  将 TADDOL 相关二醇与无环骨架结合的现成亚磷酰胺被证明是不对称金催化的极好配体，允许以良好到出色的对映选择性进行许多机械不同的转化。这包括烯-丙二烯的 [2 + 2] 和 [4 + 2] 环加成、烯炔的环异构化、形成二氢吲哚的加氢芳基化反应，以及丙二烯的分子内加氢胺化和加氢烷氧基化。有效合成抗抑郁药物候选 (-)-GSK 1360707 的应用强调了它们的制备相关性。新配体的独特设计元素是它们的无环二甲醚骨架代替了传统的（异亚丙基）缩醛部分特征塔多尔的。
• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric [2+2+2] Cycloaddition Reactions of 1,6‐Enynes and Oxabenzonorbornadienes
  作者：Jianxiao Ni、Jingchao Chen、Yongyun Zhou、Gaowei Wang、Sida Li、Zhenxiu He、Weiqing Sun、Baomin Fan

  DOI：10.1002/adsc.201900380

  日期：2019.8.5

  The asymmetric [2+2+2] cycloaddition reactions of 1,6‐enynes and oxabenzonorbornadienes was accomplished by using the complex of [Rh(COD)2]BF4 and (R)‐Xyl‐P‐Phos as chiral catalyst. A range of 1,6‐enynes and oxabenzonorbornadienes were well tolerated in the cycloaddition reaction, which afforded various polycyclic products with asymmetric quaternary carbon centers generally in excellent enantioselectivities

  以[Rh（COD）2 ] BF 4和（R）-Xyl-P-Phos的配合物为手性催化剂，完成了1,6-烯和草酸苯并降冰片二烯的不对称[2 + 2 + 2]环加成反应。环加成反应对一系列1,6-炔和草酰苯并降冰片二烯具有良好的耐受性，这提供了具有不对称季碳中心的各种多环产物，通常具有出色的对映选择性。
• Tetranuclear Dicationic Aurophilic Gold(I) Catalysts in Enyne Cycloisomerization: Cooperativity for a Dramatic Shift in Selectivity
  作者：Tuan‐Anh Nguyen、E. Daiann Sosa Carrizo、Hélène Cattey、Paul Fleurat‐Lessard、Julien Roger、Jean‐Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/chem.202200769

  日期：2022.5.11

  Towards specific “cluster-like” reactivity? Ligands pre-organizing gold centers in a constrained environment, assisted by aurophilic interactions, push further the selectivity not achieved by mono- and digold complexes from previously unseen cooperative tetragold catalysis.

  朝向特定的“类簇”反应性？配体在受限制的环境中预组织金中心，在亲金相互作用的帮助下，进一步推动了单金和双金配合物无法从以前看不见的协同四金催化中实现的选择性。