(4-methoxyphenethyl)(trifluoromethyl)sulfane | 1620061-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxyphenethyl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 1-Methoxy-4-[2-(trifluoromethylsulfanyl)ethyl]benzene
• CAS: 1620061-29-1
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃OS
• 分子量: 236.258
• InChiKey: FZPOUNWMVWHARN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 (4-methoxyphenethyl)(trifluoromethyl)sulfane 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的叶立德:：三氟甲基硫醚的Rh催化类胡萝卜素加成

  摘要：

  描述了向三氟甲基硫醚中高效Rh催化的类胡萝卜素加成以形成三氟甲基取代的sulf叶立德。三氟甲基取代的叶立德可以用作亲电子的三氟甲基化试剂，如β-酮酸酯和芳基碘化物的三氟甲基化所证明的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01170
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 碘 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4-methoxyphenethyl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化下无张力酮前体构建 C−S 和 C−Se 键

  摘要：

  已经开发出一种使用无张力甲基酮作为自由基前体的温和光催化脱酰策略来构建硫化物、二硫化物、硒化物、亚砜和砜。将此脱酰过程与 S N 2 或偶联反应相结合，为不对称或对称二硫化物提供了新颖且方便的模块化方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202314790

文献信息

• Efficient C(sp3alkyl)–SCF3 bond formations via copper-mediated trifluoromethylthiolation of alkyl halides
  作者：Quanfu Lin、Li Chen、Yangjie Huang、Mingguang Rong、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c4ob00403e

  日期：——

  A general and convenient copper-mediated trifluoromethylthiolation of primary and secondary alkyl halides was described. Variation of the solvent, additives and time allowed optimization of the reaction. A wide range of alkyl halides were explored to give a set of alkyl trifluoromethyl thioethers in moderate to excellent yields. A variety of functional groups, including ethers, thioether, esters, nitriles, amides, and ketal groups, were well tolerated in the electrophilic partner.

  报道了一种通用且便捷的铜介导的一级和二级烷基卤化物的三氟甲硫基化反应。通过改变溶剂、添加剂和时间，实现了反应的优化。广泛的烷基卤化物被探索用于合成一系列中等到优异收率的烷基三氟甲硫醚。包括醚、硫醚、酯、腈、酰胺和缩酮在内的多种官能团在亲电试剂中均得到良好的耐受。
• Difluorocarbene‐Derived Trifluoromethylthiolation and [ ¹⁸ F]Trifluoromethylthiolation of Aliphatic Electrophiles
  作者：Jian Zheng、Lu Wang、Jin‐Hong Lin、Ji‐Chang Xiao、Steven H. Liang

  DOI：10.1002/anie.201505446

  日期：2015.11.2

  The first trifluoromethylthiolation and [18F]trifluoromethylthiolation of alkyl electrophiles with in situ generated difluorocarbene in the presence of elemental sulfur and external (radioactive) fluoride ion is described. This transition‐metal‐free approach is high yielding, compatible with a variety of functional groups, and operated under mild reaction conditions. The conceptual advantage of this

  描述了在元素硫和外部（放射性）氟离子存在下，用原位生成的二氟卡宾对烷基亲电试剂进行的第一次三氟甲基硫醇化和[ 18 F]三氟甲基硫醇化。这种无过渡金属的方法收率高，可与各种官能团兼容，并且可在温和的反应条件下操作。这种外源氟化物介导的转化的概念优势使空前的[ 18 F] CF 3 S标记分子从最常用的[ 18 F]氟离子合成成为可能。快速的放射化学反应时间（≤1分钟）和高的官能团耐受性允许接触各种脂肪族[ 18 F] CF 3S化合物产量高。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Trifluoromethylthiolation of Aliphatic Carboxylic Acids in Aqueous Emulsion
  作者：Feng Hu、Xinxin Shao、Dianhu Zhu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201402573

  日期：2014.6.10

  A silver‐catalyzed decarboxylative trifluoromethylthiolation of secondary and tertiary carboxylic acids under mild conditions tolerates a wide range of functional groups. The reaction was dramatically accelerated by its performance in an aqueous emulsion, which was formed by the addition of sodium dodecyl sulfate to water. It was proposed that the radical, which was generated from the silver‐catalyzed

  在温和条件下，银催化仲和叔羧酸的脱羧三氟甲基硫醇化反应可耐受各种官能团。反应在水乳状液中的性能极大地促进了反应，该乳状液是通过向水中添加十二烷基硫酸钠形成的。有人提出，由“水包油”液滴中的银催化的脱羧反应产生的自由基很容易与三氟甲基硫醇化试剂反应形成产物。
• Nucleophilic Trifluoromethylthiolation of Alkyl Chlorides, Bromides and Tosylates
  作者：Chunfa Xu、Qingyun Chen、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201500905

  日期：2016.5

  A direct nucleophilic trifluoromethylthiolation of alkyl chlorides, bromides and tosylates with AgSCF3 was described. It was found that the presence of nBu4NI or a combination of nBu4NI/nBu4NBr significantly enhanced the reaction rates. The reaction conditions were mild, thus allowing the tolerance of a variety of functional groups.

  描述了用AgSCF 3烷基氯，溴化物和甲苯磺酸酯的直接亲核三氟甲基硫醇化。发现存在n Bu 4 NI或n Bu 4 NI / n Bu 4 NBr的组合显着提高了反应速率。反应条件温和，因此允许各种官能团的耐受性。