1-N-acetyl-4-O-<-3',6'-di-O-acetyl-4',8'-anhydro-2',7'-dideoxy-2'-(tosylamino)-D-glycero-α-D-gluco-oct-7'-enopyranos-1'-yl>-5,6-O-cyclohexylidene-1,3-di-N-tosyl-2-deoxystreptamine | 88970-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-N-acetyl-4-O-<-3',6'-di-O-acetyl-4',8'-anhydro-2',7'-dideoxy-2'-(tosylamino)-D-glycero-α-D-gluco-oct-7'-enopyranos-1'-yl>-5,6-O-cyclohexylidene-1,3-di-N-tosyl-2-deoxystreptamine
• 英文别名: 1-N-acetyl-4-O-[-3',6'-di-O-acetyl-4',8'-anhydro-2',7'-dideoxy-2'-(tosylamino)-D-glycero-α-D-gluco-oct-7'-enopyranos-1'-yl]-5,6-O-cyclohexylidene-1,3-di-N-tosyl-2-deoxystreptamine
• CAS: 88970-34-7；91685-46-0
• 化学式: C₄₇H₅₇N₃O₁₆S₃
• 分子量: 1016.18
• InChiKey: SQNZQOPDUNZYQR-DHFDJDPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  245.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-acetyl-4-O-<-3',6'-di-O-acetyl-4',8'-anhydro-2',7'-dideoxy-2'-(tosylamino)-D-glycero-α-D-gluco-oct-7'-enopyranos-1'-yl>-5,6-O-cyclohexylidene-1,3-di-N-tosyl-2-deoxystreptamine 在 barium dihydroxide 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 lithium chloride 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 70.42h， 生成 4-O-<(8'S)-7'-N,6'-O-carbonyl-2',3',7'-trideoxy-8'-O-methyl-7'-(methylamino)-2'-(tosylamino)-D-glycero-α-D-allo-octodialdo-1',5':8',4'-dipyranos-1'-yl>-5,6-O-cyclohexylidene-1,3-di-N-tosyl-2-deoxystreptamine
  参考文献：
  名称：

  Tatsuta, Kuniaki; Akimoto, Kohji; Takahashi, Hideaki, Tetrahedron Letters, 1983, vol. 24, # 44, p. 4867 - 4870

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-O-<3',4'-O-cyclohexylidene-2',7',8',9'-tetradeoxy-2'-(tosylamino)-D-glycero-α-D-gluco-non-8'-enopyranosyl>-5,6-O-cyclohexylidene-1,3-di-N-tosyl-2-deoxystreptamine 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-N-acetyl-4-O-<-3',6'-di-O-acetyl-4',8'-anhydro-2',7'-dideoxy-2'-(tosylamino)-D-glycero-α-D-gluco-oct-7'-enopyranos-1'-yl>-5,6-O-cyclohexylidene-1,3-di-N-tosyl-2-deoxystreptamine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Aminoglycoside Antibiotics, Apramycin and Saccharocin (KA-5685)

  摘要：

  阿普拉霉素和蔗糖霉素（KA-5685）已从先前合成的尼阿霉素（3）合成。将烯丙基氯化镁添加到4-O-[3′，4′-O-环己叉-2′-脱氧-2′-（对甲苯磺酰氨基）-α-d-葡六双醛-1′，5′-吡喃糖基]-5，6-O-环己叉-1，3-二-N-对甲苯磺酰-2-脱氧链霉胺（由3通过6′-N-氧化物衍生得到），得到4-O-[3′，4′-O-环己叉-2′，7′，8′，9′-四脱氧-2′-（对甲苯磺酰氨基）-l-甘油和d-甘油-α-d-葡-8′-烯吡喃糖基]-5，6-O-环己叉-1，3-二-N-对甲苯磺酰-2-脱氧链霉胺，后者又转化为4-O-[（8′S）-7′-N，6′-O-羰基-2′，3′，7′-三脱氧-8′-O-甲基-7′-（甲氨基）-2′-（对甲苯磺酰氨基）-d-甘油-α-d-别辛双醛-1′，5′：8′，4′-双吡喃糖基]-5，6-O-环己叉-1，3-二-N-对甲苯磺酰-2-脱氧链霉胺（25），通过1-N-乙酰基-4-O-[3′，6′-二-O-乙酰基-4′，8′-无水-2′，7′-二脱氧-2′-（对甲苯磺酰氨基）-l-甘油-α-d-葡-7′-烯吡喃糖基]-5，6-O-环己叉-1，3-二-N-对甲苯磺酰-2-脱氧链霉胺的叠氮化硝化和6′-羟基的差向异构化。25的连续脱保护得到阿普拉霉素，从中制备了1，2′，3，7′-四（N-苄氧羰基）阿普拉霉素（28），以及28与4-叠氮-2，3，6-三-O-苄基-4-脱氧-β-d-吡喃葡糖基氟或2，3，4，6-四-O-苄基-β-d-吡喃葡糖基氟的糖基化，随后进行氢解，完成了全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.529