cis.trans.cis-1.2.3.4-Tetrahydroxymethyl-cyclobutan | 1128-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis.trans.cis-1.2.3.4-Tetrahydroxymethyl-cyclobutan
• 英文别名: 1,2/3,4-Tetrakis-hydroxymethyl-cyclobutan
• CAS: 1128-49-0
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: ICAWLSHLVPLWIU-NZVMNLIMSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  375.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.57
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis.trans.cis-1.2.3.4-Tetrahydroxymethyl-cyclobutan 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到cis,trans,cis-1,2,3,4-tetrakis(bromomethyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Bromine–bromine interactions in the packing ofcis,trans,cis-1,2,3,4-tetrakis(bromomethyl)cyclobutane

  摘要：

  标题化合物 C8H12Br4 具有晶体学上的反转对称性，因此环丁烷环是完全平面的。环上的 C-C 键与蚀变取代基的距离加长到 1.572 (5) Å。这种填料可以用三个 Br...Br 接触点来描述；其中两个接触点结合在一起形成平行于平面的分子层，而第三个接触点则在三维空间中交联分子层。我们为涉及 Br...Br 接触的系统提出了一个简单的拓扑描述符。

  DOI：

  10.1107/s0108270113010597
• 作为产物：
  描述：

  cis, trans, cis-1,2,3,4-Cyclobutanetetracarboxylic acid tetramethyl ester 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis.trans.cis-1.2.3.4-Tetrahydroxymethyl-cyclobutan
  参考文献：
  名称：

  立体化学和区域化学对高能材料的影响

  摘要：

  描述了六种立体和区域异构环丁烷硝酸酯材料的合成、物理性质和计算性能。虽然这些异构体的计算性能如预期的那样相似，但发现它们的物理性质却大不相同。通过改变立体和区域化学，获得了低熔点或高熔点固体、独立可熔铸炸药、可熔铸爆炸共晶化合物和液体推进剂材料形式的完全可调性。这表明理论计算不应成为推动新材料设计的主要因素，并且在设计与高能配方设计师潜在相关的化合物时，立体化学和区域化学很重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06961

文献信息

• The Chemistry of Photodimers of Maleic and Fumaric Acid Derivatives.¹ I. Dimethyl Fumarate Dimer
  作者：G. W. Griffin、A. F. Vellturo、K. Furukawa

  DOI：10.1021/ja01473a029

  日期：1961.6
• Chemistry of photodimers of maleic and fumaric acid derivatives. VI
  作者：Laurence Ivan Peterson、Robert B. Hager、Anthony F. Vellturo、Gary W. Griffin

  DOI：10.1021/jo01267a017

  日期：1968.3
• Gleiter, Rolf; Haider, Rudolf; Gubernator, Klaus, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 8, p. 2983 - 2993
  作者：Gleiter, Rolf、Haider, Rudolf、Gubernator, Klaus、Bischof, Peter

  DOI：——

  日期：——