1-benzo[b]carbazol-5-yl-ethanone | 21064-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzo[b]carbazol-5-yl-ethanone
• 英文别名: 1-(5H-benzo[b]carbazol-5-yl)ethan-1-one；N-Acetyl-2,3-benzcarbazol；5-Acetyl-5H-benzocarbazol；N-Acetyl-2,3-benzocarbazol；5-acetyl-5H-benzo[b]carbazole；5-Acetyl-5H-benzo[b]carbazol；1-Benzo[b]carbazol-5-ylethanone
• CAS: 21064-53-9
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: KFXSODUQYJUHKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  413.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzo[b]carbazol-5-yl-ethanone 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZANDER M., CHEM. BER., 1981, 114, NO 7, 2665-2667

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-benzo[b]carbazol-5-yl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种5H-苯并[b]咔唑的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种5H‑苯并[b]咔唑的合成方法，涉及化学合成技术领域，2‑萘硼酸、邻溴苯胺、碳酸钾和四三苯基膦钯，加入N,N‑二甲基甲酰胺进行搅拌，纯净水进行洗涤，乙酸乙酯萃取后干燥浓缩，经过浓缩柱层析，产物a溶解于二氯甲烷中，滴入乙酰氯，充分反应后饱和碳酸钠水溶液淬灭，有机相通过无水硫酸钠进行干燥，经过浓缩柱层析得到乙酰基保护后的白色固体产物b，加入醋酸钯和甲苯加热回流搅拌，过滤浓缩后柱层析后得到产物c，关环产物c和当量氢氧化钠加入甲醇进行溶解，分离得到产物d即为5H‑苯并[b]咔唑。本发明成本低，选择性高，操作简单。

  公开号：

  CN109867620A

文献信息

• Combined KOH/BEt₃ Catalyst for Selective Deaminative Hydroboration of Aromatic Carboxamides for Construction of Luminophores
  作者：Wubing Yao、Jiali Wang、Aiguo Zhong、Jinshan Li、Jianguo Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03033

  日期：2020.10.16

  amides into value-added amine products is a desirable but challenging transformation. Molecules containing iminodibenzyl motifs are prevalent in pharmaceutical molecules and functional materials. Here we established a combined KOH/BEt3 catalyst for deaminative hydroboration of acyl-iminodibenzyl derivatives, including nonheterocyclic carboxamides, to the corresponding amines. This novel transition-metal-free

  酰胺选择性催化C–N键裂解为增值胺产品是一种理想的但具有挑战性的转化。含有亚氨基二苄基基序的分子普遍存在于药物分子和功能材料中。在这里，我们建立了一种组合的KOH / BEt 3催化剂，用于将酰基-亚氨基二苄基衍生物（包括非杂环羧酰胺）进行脱氨基硼氢化成相应的胺。这种新颖的无过渡金属的方法也被用于氯米帕明和发光体的构建。
• Hydride-catalyzed selectively reductive cleavage of unactivated tertiary amides using hydrosilane
  作者：Wubing Yao、Rongrong Li、Jianguo Yang、Feiyue Hao

  DOI：10.1039/c9cy00924h

  日期：——

  tertiary amides, including the biologically active aryl-phenazine carboxamides and the challenging non-heterocyclic carbonyl functions, using low-cost hydrosilane as a reducing reagent has been developed. The novel catalyst system exhibits high efficiency and exclusive selectivity, providing the desired amines in useful to excellent yields under mild conditions. Overall, this transition metal-free process

  已开发出使用低成本的氢硅烷作为还原剂，对各种未活化的叔酰胺（包括生物活性芳基-吩嗪羧酰胺和具有挑战性的非杂环羰基官能团）进行氢化物催化的还原裂解反应。该新型催化剂体系显示出高效率和排他选择性，在温和条件下以有用的目的提供所需的胺以优异的产率。总的来说，这种无过渡金属的方法可以为目前使用的昂贵的还原剂，高压氢或金属系统提供多种选择，以进行酰胺的选择性还原裂解。
• Pd(<scp>ii</scp>) pincer type complex catalyzed tandem C–H and N–H activation of acetanilide in aqueous media: a concise access to functionalized carbazoles in a single step
  作者：Vignesh Arumugam、Werner Kaminsky、Dharmaraj Nallasamy

  DOI：10.1039/c5gc02937f

  日期：——

  One-pot, tandem C-H and N-H activation of acetanilides with aryl boronic acids to realize functionalized carbazoles were conveniently performed under aerobic conditions using a novel NNO pincer type Pd(II)complex [Pd(L)Cl]...

  使用新型NNO夹钳型Pd（II）络合物[Pd（L）Cl]在有氧条件下方便地用芳基硼酸对乙酰苯胺进行一锅，串联CH和NH活化，以实现官能化咔唑。
• Pd(II)/Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Oxidative C−H Amination to Construct Carbazoles with Dioxygen
  作者：Hongwu Jiang、Kaiwen Li、Shuangfeng Dong、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1002/ejoc.202300598

  日期：2023.9.14

  Transition‐metal‐catalyzed oxidative C−H amination reactions are among the most attractive topics in organic synthesis to construct nitrogen‐containing motifs. The challenge is that most of these reactions employed stoichiometric oxidants to achieve satisfied catalytic efficiencies. Herein, we report a Pd(II)/LA‐catalyzed (LA: Lewis acid) oxidative C−H amination reaction of 2‐acetaminobiphenyls to construct carbazoles by using dioxygen balloon as the sole oxidant source, and the presence of LA sharply improved the catalytic efficiency of Pd(OAc)₂. Remarkably, in certain cases, the deacetylation of the annulation product happened under standard conditions to afford free carbazoles as the final product. The H/D exchange studies confirmed the reversibility of C−H activation and also disclosed multiple C−H activation sites by using −NAc and −NTs as the directing groups. In addition, the palladacycle compound was identified through ¹H NMR characterizations and proved to be the intermediate prior to the carbazole formation.

  摘要 过渡金属催化的氧化 C-H amination 反应是有机合成中构建含氮基团最有吸引力的课题之一。面临的挑战是，这些反应中的大多数都需要使用一定比例的氧化剂才能达到满意的催化效率。在此，我们报告了一种 Pd（II）/LA 催化（LA：路易斯酸）的 2-acetaminobiphenyls 氧化 C-H amination 反应，该反应以二氧气球作为唯一的氧化剂源来构建咔唑，LA 的存在极大地提高了 Pd（OAc）2 的催化效率。值得注意的是，在某些情况下，环化产物会在标准条件下发生脱乙酰化反应，从而得到游离的咔唑作为最终产物。H/D交换研究证实了C-H活化的可逆性，并通过使用-NAc和-NTs作为引导基团，发现了多个C-H活化位点。此外，通过 1H NMR 表征确定了帕拉代环化合物，并证明它是咔唑形成之前的中间体。
• Graebe; Knecht, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1880, vol. 202, p. 11
  作者：Graebe、Knecht

  DOI：——

  日期：——