N-异丙基-L-脯氨酰胺 | 174089-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-异丙基-L-脯氨酰胺
• 英文名称: (2S)-N-propan-2-ylpyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: N-isopropylprolinamide；Pro-NH-iPr；N-(1-methylethyl)-(2S)-pyrrolidinecarboxamide；(S)-N-Isopropylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 174089-62-4
• 化学式: C₈H₁₆N₂O
• 分子量: 156.228
• InChiKey: AUACPLOGXSJUHE-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 N-异丙基-L-脯氨酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Piv-L-Pro-NHi-Pr
  参考文献：
  名称：

  Influence of Silaproline on Peptide Conformation and Bioactivity

  摘要：

  The analogue gamma-(dimethylsila)-proline, denoted silaproline (Sip), was synthesized in both enantiomerically pure forms by diastereoselective alkylation of a chiral glycine equivalent with use of Scholkopf's bis-lactim ether method. The effect of replacing a proline residue in model peptides by this new proline surrogate has been examined in the crystal state by X-ray diffraction and in solution by IR absorption and NMR techniques. Silaproline and proline-containing sequences exhibit very similar conformational properties. Silaproline was also substituted for proline in a neurotensin (8-13) analogue that retained biological activity and exhibited enhanced resistance to biodegradation.

  DOI：

  10.1021/ja017440q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-isopropyl-(N^α-benzyloxycarbonyl)prolinamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到N-异丙基-L-脯氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  QUINAZOLINEDIONE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2842946B1
• 作为试剂：
  描述：

  苯丙醛 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 N-异丙基-L-脯氨酰胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氯化碳 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  机械洞察不对称Ç ？烯胺催化H醛的光氧合

  摘要：

  醛在α位的有机催化光氧合反应通过烯胺催化进行，尽管烯胺应容易被单线态氧分别氧化为酰胺和羰基化合物。此外，基于实验和理论数据推测两性离子烯胺过氧化物中间体的形成。根据所用催化剂的不同，该反应可提供合适的收率（原位还原后）和（S）-或（R）-对映选择性的所需二醇。（S）-对映异构体在咪唑烷酮催化的反应中占主导地位，而脯氨酸酰胺确保了（R）立体异构体。DFT计算表明烯胺-氧复合物具有最低能量具有E， š -顺式构象的脯氨酰胺衍生物和E， š -反式的咪唑啉酮的催化剂，说明在光氧化反应的相反立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500056

文献信息

• Structure-Activity Relationship of Orally Potent Tripeptide-Based HIV Protease Inhibitors Containing Hydroxymethylcarbonyl Isostere.
  作者：Tsutomu MIMOTO、Naoko HATTORI、Haruo TAKAKU、Sumitsugu KISANUKI、Tominaga FUKAZAWA、Keisuke TERASHIMA、Ryohei KATO、Satoshi NOJIMA、Satoru MISAWA、Takamasa UENO、Junya IMAI、Hiroshi ENOMOTO、Shigeki TANAKA、Hiroshi SAKIKAWA、Makoto SHINTANI、Hideya HAYASHI、Yoshiaki KISO

  DOI：10.1248/cpb.48.1310

  日期：——

  peptidomimetic human immunodeficiency virus protease inhibitors containing a unique unnatural amino acid, allophenylnorstatine [Apns; (2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid], with a hydroxymethylcarbonyl isostere as the active moiety. From a structure-activity relationship study of HIV-1 protease inhibition, enzyme selectivity for other aspartyl proteases, the antiviral activity and pharmacokinetics

  我们设计并合成了一种新型的拟肽类人免疫缺陷病毒蛋白酶抑制剂，其中含有独特的非天然氨基酸，别苯去甲他汀[Apns; （2S，3S）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸]，其中羟甲基羰基等排物为活性部分。通过对HIV-1蛋白酶抑制作用，对其他天冬氨酰蛋白酶的酶选择性，大鼠的抗病毒活性和药代动力学的结构-活性关系研究，发现24c（KNI-227）和24d（KNI-272，我们的第一个临床候选药物）是选择性和口服有效的HIV蛋白酶抑制剂。此外，KNI-272药代动力学特征的改善提供了两种持久且具有高生物利用度的化合物（24g：JE-2178，24h：JE-2179）。
• Recognition of Caffeine in Aqueous Solutions
  作者：Roberto Fiammengo、Mercedes Crego-Calama、Peter Timmerman、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1002/chem.200390088

  日期：2003.2.3

  Binding of caffeine in aqueous solutions has been achieved for the first time by using water-soluble, tetracationic peptide-porphyrin conjugates Zn-1 as the receptor molecules. The association constant for caffeine with receptor Zn-1 is in some cases as high as 6000 M(-1), only 5-6 times lower than the highest binding constant reported for an artificial caffeine receptor in low polarity aprotic solvents

  通过使用水溶性四阳离子肽-卟啉缀合物Zn-1作为受体分子，首次实现了咖啡因在水溶液中的结合。咖啡因与受体Zn-1的缔合常数在某些情况下高达6000 M（-1），仅比报道的在低极性非质子溶剂中人工咖啡因受体的最高结合常数低5-6倍。通过结合实验技术（例如紫外可见光谱和NMR光谱以及微量量热法）研究了结合机理。咖啡因的识别涉及与卟啉环的堆积和金属配位。受体结构的细微变化会影响复合。还研究了受体Zn-1来识别与咖啡因结构相关的分子，例如1-甲基咪唑。
• Antineoplastic peptides
  申请人：BASF Aktiengesellschaft Germany

  公开号：US20010009901A1

  公开（公告）日：2001-07-26

  The present invention provides antineoplastic peptides of formula I, R 1 R 2 N-CHX-CO-A-B-D-E-(G) s -K  I wherein R 1 , R 2 , X, A, B, D, E, G, K and s have the meanings stated in the description. The compounds have antineoplastic activity.

  本发明提供了式I的抗肿瘤肽，其中R1R2N-CHX-CO-A-B-D-E-(G)s-K  I，其中R1、R2、X、A、B、D、E、G、K和s的含义如说明书所述。这些化合物具有抗肿瘤活性。
• Di-, tri-, and tetra-peptides having antiangiogenic activity
  申请人：Haviv Fortuna

  公开号：US20050215484A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Compounds having the formula (SEQ ID NO: 1), which are useful for treating conditions that arise from or are exacerbated by angiogenesis, are described. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of treatment using these compounds, and methods of inhibiting angiogenesis.

  本文描述了化学式为（SEQ ID NO：1）的化合物，这些化合物可用于治疗由血管生成引起或加剧的疾病。还披露了包含这些化合物的药物组合物、使用这些化合物进行治疗的方法以及抑制血管生成的方法。
• Dolastatin 15 derivatives
  申请人：Janssen Bernd

  公开号：US20060270606A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  Compounds of the present invention include cell growth inhibitors which are peptides of Formula I, A-B-D-E-F-(G) r -(K) s -L   (I), and acid salts thereof, wherein A, B, D, E, F, G and K are α-amino acid residues, and s and r are each, independently, 0 or 1. L is a monovalent radical, such as, for example, an amino group, an N-substituted amino group, a β-hydroxylamino group, a hydrazido group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an aminoxy group, or an oximato group. The present invention also includes a method for treating cancer in a mammal, such as a human, comprising administering to the mammal an effective amount of a compound of Formula I in a pharmaceutically acceptable composition.

  本发明的化合物包括细胞生长抑制剂，其为式I中的肽，A-B-D-E-F-(G)r-(K)s-L，以及其酸盐，其中A、B、D、E、F、G和K是α-氨基酸残基，s和r各自独立地为0或1。L是单价基团，例如氨基、N-取代氨基、β-羟胺基、肼基、烷氧基、硫烷氧基、氨氧基或氧化肟基。本发明还包括一种用于治疗哺乳动物（例如人类）癌症的方法，包括向哺乳动物中给予式I化合物的有效量，以一种药学上可接受的组合物形式。