N-3-phenylprop-2-en-1-yltryptamine | 755743-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-3-phenylprop-2-en-1-yltryptamine
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-phenylprop-2-en-1-amine
• CAS: 755743-25-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: HXFLQBANGDSGQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-3-phenylprop-2-en-1-yltryptamine 在 Wilkinson's catalyst 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-Benzyl-1-(2-phenylethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过N-烯丙基丙胺的异构化合成四氢β-咔啉：以Pictet-Spengler为主题的金属催化变体。

  摘要：

  提出了一种有效且广泛适用的四氢-β-咔啉的经典Pictet-Spengler合成方法。该方法依赖于烯丙基胺的金属催化异构化以形成反应性亚胺中间体，该中间体可以被束缚的吲哚亲核试剂捕获。

  DOI：

  10.1039/c2cc17704h
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-3-phenylprop-2-en-1-yltryptamine
  参考文献：
  名称：

  通过N-烯丙基丙胺的异构化合成四氢β-咔啉：以Pictet-Spengler为主题的金属催化变体。

  摘要：

  提出了一种有效且广泛适用的四氢-β-咔啉的经典Pictet-Spengler合成方法。该方法依赖于烯丙基胺的金属催化异构化以形成反应性亚胺中间体，该中间体可以被束缚的吲哚亲核试剂捕获。

  DOI：

  10.1039/c2cc17704h

文献信息

• Dissecting the Gold(I)-Catalyzed Carboaminations of <i>N</i>-Allyl Tetrahydro-β-carbolines to Allenes
  作者：Valérian Gobé、Maxime Dousset、Pascal Retailleau、Vincent Gandon、Xavier Guinchard

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02900

  日期：2018.1.19

  compounds, resulting from both ring closure and the transfer of the allylic group from the nitrogen to the carbon backbone. The final skeleton obtained depends on the nature of both the R2 group of the allene and the R3 group of the allylic residue. Mechanistic studies and DFT calculations allowed the determination of all the mechanistic pathways involved in these processes, stemming from a common intermediate

  N-烯丙基四氢-β-咔啉经过金催化的环化反应，生成四环化合物，这是由于闭环和烯丙基从氮到碳主链的转移所致。所获得的最终骨架既取决于R的性质2组丙二烯的和将R 3基团的烯丙基残基。机理研究和DFT计算可确定这些过程中涉及的所有机理途径，这些途径均来自于根据取代基性质不同而变化的共同中间体。
• Copper/Iodine Co-catalyzed Oxygenative Transannulation of Tryptamines Enables Direct Synthesis of Donaxaridine and Its Derivatives
  作者：Yan-Zheng Sun、Ying-Ai Wu、Jun Shi、Wei Wu、Jun-Rong Song、Hai Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03942

  日期：2024.1.26

  transannulation strategy using readily available tryptamines. Molecular oxygen and water are used as oxygen sources and provide direct access to the donaxaridine scaffold and its derivatives. This methodology is applied to the efficient synthesis of the natural products donaxaridine, chimonamidine, donaxanine, donaxarine, and aline in just one or two steps. The tryptamines, albeit with oxy-sensitive dialkyl N-H

  我们报告了使用现成的色胺的一般铜/碘共催化含氧转环策略。分子氧和水用作氧源，并提供直接进入多那沙定支架及其衍生物的途径。该方法适用于仅通过一两个步骤即可有效合成天然产物多纳沙啶、chimonamidine、donaxanine、donaxarine 和 aline。色胺虽然具有氧敏感的二烷基N -H 基团，但通过单电子转移双氧化过程被选择性氧化。
• Synthesis of tetrahydro-β-carbolines via isomerization of N-allyltryptamines: a metal-catalyzed variation on the Pictet–Spengler theme
  作者：Erhad Ascic、Casper L. Hansen、Sebastian T. Le Quement、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1039/c2cc17704h

  日期：——

  An efficient and broadly applicable alternative to the classical Pictet-Spengler synthesis of tetrahydro-beta-carbolines is presented. The method relies on metal-catalyzed isomerization of allylic amines to form reactive iminium intermediates which can be trapped by a tethered indole nucleophile.

  提出了一种有效且广泛适用的四氢-β-咔啉的经典Pictet-Spengler合成方法。该方法依赖于烯丙基胺的金属催化异构化以形成反应性亚胺中间体，该中间体可以被束缚的吲哚亲核试剂捕获。