cyclohexyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 257294-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: cyclohexyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 257294-52-3
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₇
• 分子量: 479.53
• InChiKey: HVAAPNCQPBDBPA-RAMZHSIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  94.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 potassium tert-butylate 、 一水合肼 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 cyclohexyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡糖衍生物的化学合成及其作为中生根瘤菌甲壳质寡糖合酶NodC的糖基受体的用途

  摘要：

  摘要根瘤菌细菌合成了脂-几丁质寡糖信号分子（Nod因子），这对于在宿主植物根部形成共生器官至关重要，这一过程称为结瘤。Nod因子中的几丁质寡糖部分的生物合成是通过根瘤菌N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶NodC进行的。用于体内几丁质寡糖合成的初始受体或引物是未知的。为了研究NodC的受体特异性，我们合成了具有不同糖苷配基的N-乙酰氨基葡糖（GlcNAc）衍生物，并使用表达lotorhizobium loti几丁质寡糖合酶NodC的大肠杆菌菌株的膜制剂在体外测试了它们是否为NodC的受体。使用薄层色谱法分析反应产物表明，含有简单烷基链或连接C-1的其他疏水基团的GlcNAc衍生物是NodC的受体。该酶似乎对糖苷配基是β-连接的受体具有特异性。NodC仍将其中GlcNAc的N-乙酰基部分的甲基被烯丙氧基或苄氧基取代的GlcNAc衍生物用作受体。因此，在该位置上的原始甲基对于NodC和GlcNAc之间

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00190-1
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-p-methoxybenzyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cyclohexyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡糖衍生物的化学合成及其作为中生根瘤菌甲壳质寡糖合酶NodC的糖基受体的用途

  摘要：

  摘要根瘤菌细菌合成了脂-几丁质寡糖信号分子（Nod因子），这对于在宿主植物根部形成共生器官至关重要，这一过程称为结瘤。Nod因子中的几丁质寡糖部分的生物合成是通过根瘤菌N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶NodC进行的。用于体内几丁质寡糖合成的初始受体或引物是未知的。为了研究NodC的受体特异性，我们合成了具有不同糖苷配基的N-乙酰氨基葡糖（GlcNAc）衍生物，并使用表达lotorhizobium loti几丁质寡糖合酶NodC的大肠杆菌菌株的膜制剂在体外测试了它们是否为NodC的受体。使用薄层色谱法分析反应产物表明，含有简单烷基链或连接C-1的其他疏水基团的GlcNAc衍生物是NodC的受体。该酶似乎对糖苷配基是β-连接的受体具有特异性。NodC仍将其中GlcNAc的N-乙酰基部分的甲基被烯丙氧基或苄氧基取代的GlcNAc衍生物用作受体。因此，在该位置上的原始甲基对于NodC和GlcNAc之间

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00190-1
• 作为试剂：
  描述：

  phenyl 1-azido-3,4,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-2-seleno-α-L-fuco-heptulopyranoside 在 molecular sieve 、 iodonium di(2,4,6-collidinium) triflate 、 cyclohexyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到cyclohexyl 3-(1-azido-3,4,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-α-L-fuco-heptulopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  设计和合成α（1→3）岩藻糖基转移酶的三底物类似物：一种潜在的抑制剂

  摘要：

  苯基1-叠氮基3,4,5-三-O-苄基-I-脱氧-2-硒基-α-1-fuco-七吡喃吡喃糖苷（5），可从过苄基的1-fucono-1,5-内酯轻松获得，是制备三基质类似物2的关键中间体。NIS介导的岩藻糖基供体5与甲基2,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（7）缩合，并随后降低了叠氮基官能团，提供了酮二糖10b，后者在1-氨基处被延长。带有丙二酸间隔基的岩藻糖残基。将如此获得的化合物脱保护，然后与5'-氨基-5'-脱氧-鸟苷偶联，得到目标化合物2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00451-d