N-Cbz-L-alanyl-L-phenylalanine succinimido ester | 20911-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Cbz-L-alanyl-L-phenylalanine succinimido ester
• 英文别名: Z-Ala-Phe-OSu；Z-Ala-Phe-ONSu；Cbz-Ala-Phe-OSu；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 20911-65-3
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₇
• 分子量: 467.478
• InChiKey: YSBAZCWGLPKFAJ-LPHOPBHVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-L-alanyl-L-phenylalanine succinimido ester 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid（KDO）类似物的肽衍生物，作为作用于脂多糖生物合成的新型抗菌剂。

  摘要：

  基于以下认识，氨基酸3（8-氨基-2,6-脱水-3,8-二脱氧-D-甘油-D-talo-辛酸）是有效的3-脱氧-甘露聚糖-抑制剂试图通过设计八辛酸胞苷基转移酶来设计衍生物，该衍生物通过抑制脂多糖的生物合成来作为革兰氏阴性菌的抗菌剂。化合物3以及含有额外氨基酸的衍生物15和16对细菌没有致死性。但是，含有N末端连接的二肽的化合物17-22在体外测试对革兰氏阴性细菌大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌的菌株时表现出良好的抗菌活性。它们对革兰氏阳性细菌如金黄色葡萄球菌没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00395a022
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 苄氧羰基-L-丙氨酰-L-苯丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-Cbz-L-alanyl-L-phenylalanine succinimido ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid（KDO）类似物的肽衍生物，作为作用于脂多糖生物合成的新型抗菌剂。

  摘要：

  基于以下认识，氨基酸3（8-氨基-2,6-脱水-3,8-二脱氧-D-甘油-D-talo-辛酸）是有效的3-脱氧-甘露聚糖-抑制剂试图通过设计八辛酸胞苷基转移酶来设计衍生物，该衍生物通过抑制脂多糖的生物合成来作为革兰氏阴性菌的抗菌剂。化合物3以及含有额外氨基酸的衍生物15和16对细菌没有致死性。但是，含有N末端连接的二肽的化合物17-22在体外测试对革兰氏阴性细菌大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌的菌株时表现出良好的抗菌活性。它们对革兰氏阳性细菌如金黄色葡萄球菌没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00395a022

文献信息

• New 8-substituted derivatives of an anhydrooctonic acid, methods for their preparation, pharmaceutical preparations containing these and intermediates
  申请人：Astra Läkemedel Aktiebolag

  公开号：EP0234178A1

  公开（公告）日：1987-09-02

  Novel compounds of the formula wherein Y is hydrogen, halogen, amino, acylamino, acyloxy, azido, mercapto, thiocarboxy, the groups in which AA is an amino acid or peptide and W is OH or the same as AA; or physiologically acceptable salts thereof, processes for their preparation, pharmaceutical preparations containing the compounds, use of the compounds, and methods for treatment, and chemical intermediates. The compounds are active as enzyme inhibitors and useful as antibacterial agents or as intermediates for preparing antibacterial agents.

  新化合物的公式，其中Y是氢、卤素、氨基、酰胺基、酰氧基、叠氮基、巯基、硫代羧基的基团，AA是氨基酸或肽，W是OH或与AA相同；或其生理上可接受的盐，其制备方法，含有这些化合物的药物制剂，这些化合物的用途，治疗方法和化学中间体。这些化合物作为酶抑制剂活性，并可用作抗菌剂或用于制备抗菌剂的中间体。
• 1-Isopropylallyloxycarbonyl (IPAoc) as a protective group of amines and its deprotection catalysed by palladium-phosphine complex
  作者：Ichiro Minami、Masami Yuhara、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96195-1

  日期：——

  As a new protective group of amines, 1-isopropylallyloxycarbonyl (IPAoc) group was developed. IPAoc group can be removed by treatment with a palladium-phosphine catalyst forming carbon dioxide and 4-methyl-1,3-pentadiene by the decarboxylation and β-hydrogen elimination of (π-1-isopropylallyl)-palladium intermediate under neutral conditions. The present protection-deprotection was applied to a one-pot

  作为一种新的胺保护基，开发了1-异丙基烯丙氧羰基（IPAoc）基团。IPAoc基团可通过在中性条件下通过对（π-1-异丙基烯丙基）-钯中间体进行脱羧和β-氢消除而用形成二氧化碳和4-甲基-1,3-戊二烯的钯-膦催化剂处理而除去。本保护-脱保护被应用于一锅法肽合成。
• Inverse Peptide Synthesis Using Transient Protected Amino Acids
  作者：Tao Liu、Zejun Peng、Manting Lai、Long Hu、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.4c00314

  日期：2024.2.14

  C → N peptide chemical synthesis. The mandatory use of the Nα-protecting group invokes two additional operations for incorporating each amino acid, resulting in poor step- and atom-economy. The burgeoning demand in the peptide therapeutic market necessitates cost-effective and environmentally friendly peptide manufacturing strategies. Inverse peptide chemical synthesis using unprotected amino acids

  在过去的三十年里，肽疗法经历了快速复兴。虽然少数肽药物是生物生产的，但大多数是通过化学合成生产的。 α-氨基酸氨基的预先保护、羧基的活化、与不断增长的肽链的游离氨基的氨解、N末端的脱保护的循环构成了常规C→N肽的原理化学合成。强制使用 N α -保护基团需要两次额外的操作来掺入每个氨基酸，导致步骤经济性和原子经济性较差。肽治疗市场不断增长的需求需要具有成本效益且环保的肽生产策略。使用未受保护的氨基酸的逆肽化学合成已被认为是一种理想且有吸引力的策略。然而，由于N→C肽链延伸过程中严重的外消旋/差向异构化，该技术在60多年来一直没有成功。在此，这一挑战已通过采用瞬态保护策略的 ynamide 偶联试剂成功解决。活化、瞬时保护、氨解和原位脱保护在一锅中完成，从而提供了一种以未保护的氨基酸为起始原料的实用的肽化学合成策略。肽活性药物成分的合成证明了其稳健性。它还适用于片段缩合和反固相肽合成。与绿色
• MINAMI, ICHIRO;YUHARA, MASAMI;TSUJI, JIRO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 24, 2737-2740
  作者：MINAMI, ICHIRO、YUHARA, MASAMI、TSUJI, JIRO

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NEW 8-SUBSTITUTED DERIVATIVES OF AN ANHYDROOCTONIC ACID, METHODS FOR THEIR PREPARATION, PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING THESE AND INTERMEDIATES
  申请人：ASTRA LÄKEMEDEL AKTIEBOLAG

  公开号：WO1987003878A1

  公开（公告）日：1987-07-02

  (EN) Novel compounds of formula (I), wherein Y is hydrogen, halogen, amino, acylamino, acyloxy, azido, mercapto, thiocarboxy, the groups (i) or (ii) in which AA is an amino acid or peptide and W is OH, amino, benzyloxy or the same as AA; or physiologically acceptable salts thereof, processes for their preparation, pharmaceutical preparations containing the compounds, use of the compounds, and methods for treatment, and chemical intermediates. The compounds are active as enzyme inhibitors and useful as antibacterial agents or as intermediates for preparing antibacterial agents.(FR) Nouveaux composés de formule (I) dans laquelle Y est hydrogène, halogène, amino, acylamino, acyloxy, azido, mercapto, thiocarboxy, les groupes (i) ou (ii) dans lesquels AA est un amino-acide ou un peptide et W est OH, amino, benzyloxy ou identique à AA; ou leurs sels physiologiquement acceptables, leurs procédés de préparation, péparations pharmaceutiques contenant les composés, utilisation des composés, et procédés de traitement, et intermédiaires chimiques. Ces composés sont actifs en tant qu'inhibiteurs d'enzymes et utiles en tant qu'agents antibactériens ou, en tant qu'intermédiaires pour préparer des agents antibactériens.