4-((3R,4R)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylpent-1-en-3-yl)-2-methyl-6-((R,E)-pent-3-en-2-yloxy)phenyl pivalate | 1414861-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-((3R,4R)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylpent-1-en-3-yl)-2-methyl-6-((R,E)-pent-3-en-2-yloxy)phenyl pivalate
• 英文别名: [4-[(3R,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylpent-1-en-3-yl]-2-methyl-6-[(E,2R)-pent-3-en-2-yl]oxyphenyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1414861-40-7
• 化学式: C₃₉H₅₂O₄Si
• 分子量: 612.925
• InChiKey: AMZLGVNQZXIKSH-DAKZQVNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.77
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3R,4R)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylpent-1-en-3-yl)-2-methyl-6-((R,E)-pent-3-en-2-yloxy)phenyl pivalate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-((3R,4R)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylpent-1-en-3-yl)-2-methyl-6-((R,E)-pent-3-en-2-yloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  伪蝶呤A-F糖苷配基的合成

  摘要：

  摘要 由3-甲基邻苯二酚合成拟蝶呤A-F糖苷配基具有（a）使用不对称的Ireland-Claisen和芳基Claisen重排以安装分子中存在的四个立体中心中的三个，以及（b）A→AB→ABC环化闭环复分解和阳离子环化反应作为关键步骤的合成策略。 由3-甲基邻苯二酚合成拟蝶呤A-F糖苷配基具有（a）使用不对称的Ireland-Claisen和芳基Claisen重排以安装分子中存在的四个立体中心中的三个，以及（b）A→AB→ABC环化闭环复分解和阳离子环化反应作为关键步骤的合成策略。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316643
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-but-2-en-1-yloxy]-6-methyl-4-[(E)-3-(propionyloxy)prop-1-en-1-yl]phenyl pivalate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 (4S,5S)-1,3-bis[(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl]-2-bromo-4,5-diphenyl-1,3,2-diazaborolidine 、 [Pd₂(dba)3]*CHCl₃ 、 (R,R)-DACH-Ph 、 水 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 4-((3R,4R)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylpent-1-en-3-yl)-2-methyl-6-((R,E)-pent-3-en-2-yloxy)phenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  伪蝶呤A-F糖苷配基的合成

  摘要：

  摘要 由3-甲基邻苯二酚合成拟蝶呤A-F糖苷配基具有（a）使用不对称的Ireland-Claisen和芳基Claisen重排以安装分子中存在的四个立体中心中的三个，以及（b）A→AB→ABC环化闭环复分解和阳离子环化反应作为关键步骤的合成策略。 由3-甲基邻苯二酚合成拟蝶呤A-F糖苷配基具有（a）使用不对称的Ireland-Claisen和芳基Claisen重排以安装分子中存在的四个立体中心中的三个，以及（b）A→AB→ABC环化闭环复分解和阳离子环化反应作为关键步骤的合成策略。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316643