2-[(E)-but-2-en-1-yloxy]-6-methyl-4-[(E)-3-(propionyloxy)prop-1-en-1-yl]phenyl pivalate | 1414861-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-[(E)-but-2-en-1-yloxy]-6-methyl-4-[(E)-3-(propionyloxy)prop-1-en-1-yl]phenyl pivalate
• 英文别名: [2-[(E)-but-2-enoxy]-6-methyl-4-[(E)-3-propanoyloxyprop-1-enyl]phenyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1414861-35-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: NPRMXTCVIMGPPJ-RJECPTDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-but-2-en-1-yloxy]-6-methyl-4-[(E)-3-(propionyloxy)prop-1-en-1-yl]phenyl pivalate 在 sodium tetrahydroborate 、 (4S,5S)-1,3-bis[(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl]-2-bromo-4,5-diphenyl-1,3,2-diazaborolidine 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-((E)-but-2-en-1-yloxy)-4-((3R,4R)-5-hydroxy-4-methylpent-1-en-3-yl)-6-methylphenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  伪蝶呤A-F糖苷配基的合成

  摘要：

  摘要 由3-甲基邻苯二酚合成拟蝶呤A-F糖苷配基具有（a）使用不对称的Ireland-Claisen和芳基Claisen重排以安装分子中存在的四个立体中心中的三个，以及（b）A→AB→ABC环化闭环复分解和阳离子环化反应作为关键步骤的合成策略。 由3-甲基邻苯二酚合成拟蝶呤A-F糖苷配基具有（a）使用不对称的Ireland-Claisen和芳基Claisen重排以安装分子中存在的四个立体中心中的三个，以及（b）A→AB→ABC环化闭环复分解和阳离子环化反应作为关键步骤的合成策略。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316643
• 作为产物：
  描述：

  (2-Hydroxy-3-methylphenyl) 4-methylbenzenesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 水 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 、 苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 2-[(E)-but-2-en-1-yloxy]-6-methyl-4-[(E)-3-(propionyloxy)prop-1-en-1-yl]phenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  伪蝶呤A-F糖苷配基的合成

  摘要：

  摘要 由3-甲基邻苯二酚合成拟蝶呤A-F糖苷配基具有（a）使用不对称的Ireland-Claisen和芳基Claisen重排以安装分子中存在的四个立体中心中的三个，以及（b）A→AB→ABC环化闭环复分解和阳离子环化反应作为关键步骤的合成策略。 由3-甲基邻苯二酚合成拟蝶呤A-F糖苷配基具有（a）使用不对称的Ireland-Claisen和芳基Claisen重排以安装分子中存在的四个立体中心中的三个，以及（b）A→AB→ABC环化闭环复分解和阳离子环化反应作为关键步骤的合成策略。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316643

文献信息

• A Synthesis of the Pseudopterosin A-F Aglycone
  作者：John Cooksey、Philip Kocieński、Arndt Schmidt、Thomas Snaddon、Colin Kilner

  DOI：10.1055/s-0032-1316643

  日期：2012.9

  Abstract The synthesis of the pseudopterosin A–F aglycone from 3-methylcatechol features (a) the use of asymmetric Ireland–Claisen and aryl Claisen rearrangements to install three of the four stereocentres present in the molecule and (b) an A→AB→ABC annulation strategy using ring-closing metathesis and cationic cyclisation reactions as the key steps. The synthesis of the pseudopterosin A–F aglycone from 3-methylcatechol

  摘要 由3-甲基邻苯二酚合成拟蝶呤A-F糖苷配基具有（a）使用不对称的Ireland-Claisen和芳基Claisen重排以安装分子中存在的四个立体中心中的三个，以及（b）A→AB→ABC环化闭环复分解和阳离子环化反应作为关键步骤的合成策略。 由3-甲基邻苯二酚合成拟蝶呤A-F糖苷配基具有（a）使用不对称的Ireland-Claisen和芳基Claisen重排以安装分子中存在的四个立体中心中的三个，以及（b）A→AB→ABC环化闭环复分解和阳离子环化反应作为关键步骤的合成策略。