氟乙腈 | 453-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 氟乙腈
• 英文名称: fluoroacetonitrile
• 英文别名: fluoro-pyruvonitrile；Fluor-pyruvonitril；3-Fluoro-2-oxopropanenitrile；2-fluoroacetyl cyanide
• CAS: 453-15-6
• 化学式: C₃H₂FNO
• 分子量: 87.0534
• InChiKey: CYVPLLZBGMSEKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-93 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟乙腈 、 1-苄氧-3-氯丙烷 生成 2-fluoromethyl-2-amino-5-benzyloxy-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  2-(4-Amino-4-carboxybutyl)aziridine-2-carboxylic acid. A potent irreversible inhibitor of diaminopimelic acid epimerase. Spontaneous formation from .alpha.-(halomethyl)diaminopimelic acids

  摘要：

  2-(4-Amino-4-carboxybutyl)aziridine-2-carboxylic acid (3) (aziridino-DAP) was identified as the product of spontaneous hydrolysis of alpha-(halomethyl)diaminopimelic acids (alpha-halomethyl-DAPs) 2a-c. Under physiological conditions, 3 is an extremely potent irreversible inhibitor of the bacterial enzyme diaminopimelic acid epimerase (DAP-epimerase; EC 5.1.1.7). This unusual mode of action of an alpha-halomethyl amino acid with a non-pyridoxal enzyme is investigated. Synthesis and characterization of 2a-c and 3, kinetics of spontaneous formation of 3 from alpha-halomethyl-DAPs, and kinetics of enzyme inhibition by both 3 and by alpha-halomethyl-DAPs are reported.

  DOI：

  10.1021/jm00170a018
• 作为产物：
  描述：

  monofluoroacetic acid bromide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 氟乙腈
  参考文献：
  名称：

  Blank et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 2190,2192

  摘要：

  DOI：