4-(苄氧基)丁腈 | 85174-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(苄氧基)丁腈
• 英文名称: 4-(benzyloxy)butanenitrile
• 英文别名: 4-phenylmethoxybutanenitrile
• CAS: 85174-51-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: LCXIBFQKPWBUSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苄氧基)丁腈 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 Ethyl 2-[2-methyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)cyclohex-2-en-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内共轭加成反应合成脂环族酯。由1,1-二溴烯烃生成（Z）乙烯基铜物种的新方法。

  摘要：

  开发了具有α，β-不饱和酯部分的1，1-二溴烯烃衍生物的新型环化反应。在Me 2 CuLi的影响下，1，1-二溴烯烃被转化为（Z）-乙烯基铜物质，其随后与α，β-不饱和酯部分进行分子内共轭加成反应。通过本方法构建了五元，六元和七元碳环。具有环氧化物部分的底物还通过5-外型分子内环化反应提供了五元产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.002
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 tris(2,2'-bipyridine)nickel(II) tetrafluoroborate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(苄氧基)丁腈
  参考文献：
  名称：

  一种氧化还原活性镍络合物，在光化学吉斯反应中充当电子介体

  摘要：

  我们报告了一种简单的方案，用于将 C(sp 3 ) 中心自由基光化学吉斯加成到各种贫电子烯烃上。该化学不需要外部光氧化还原催化剂。相反，它利用 4-烷基-1,4-二氢吡啶（4-烷基-DHP）的激发态反应性来生成烷基。反应性的关键是使用催化量的 Ni(bpy) 3 2+ (bpy=2,2′-联吡啶)，它充当电子介体，促进涉及短暂且高反应性中间体的氧化还原过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201814497

文献信息

• [EN] FUSED POLYCYCLIC 2-PYRIDINONE ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS DE 2-PYRIDINONE POLYCYCLIQUE
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016109706A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present description relates to fused polycyclic 2-pyridinone compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods of using such compounds, forms or compositions thereof for treating or ameliorating a wild-type or drug-resistant form of N. gonorrhoeae or N. meningitides. A compound of Formula (la), Formula (lb) or Formula (Ic), or a form thereof, wherein the dashed lines represent one or more double bonds optionally present where allowed by available valences.

  本描述涉及融合的多环2-吡啶酮化合物及其形式和药物组合物，以及使用这些化合物、形式或组合物治疗或改善N. gonorrhoeae或N. meningitides的野生型或耐药型的方法。其中，化合物的化学式为（la）、（lb）或（Ic），或其形式，其中虚线代表一个或多个双键，根据可用的价键允许的情况下可选择地存在。
• Visible-light-induced hydroalkoxymethylation of electron-deficient alkenes by photoredox catalysis
  作者：Kazuki Miyazawa、Yusuke Yasu、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1039/c3cc42695e

  日期：——

  Hydroalkoxymethylation of electron-deficient alkenes using alkoxymethyltrifluoroborates by photoredox catalysis has been developed. Highly reactive alkoxymethyl radicals can be easily generated from oxidation of alkoxymethyltrifluoroborates via a visible-light-induced SET process.

  已经开发了通过光氧化还原催化使用烷氧基甲基三氟硼酸酯对电子不足的烯烃进行的氢烷氧基甲基化。高活性的烷氧基甲基自由基可通过可见光诱导的SET过程容易地由烷氧基甲基三氟硼酸酯的氧化生成。
• Design, Synthesis, and Photophysical Characterization of Water-Soluble Chlorins
  作者：K. Eszter Borbas、Vanampally Chandrashaker、Chinnasamy Muthiah、Hooi Ling Kee、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo7026728

  日期：2008.4.1

  The use of chlorins as photosensitizers or fluorophores in a range of biological applications requires facile provisions for imparting high water solubility. Two free base chlorins have been prepared wherein each chlorin bears a geminal dimethyl group in the reduced ring and a water-solubilizing unit at the chlorin 10-position. In one design (FbC1-PO3H2), the water-solubilizing unit is a 1,5-diphosphonopent-3-yl

  在许多生物学应用中，使用二氢卟酚作为光敏剂或荧光团需要提供高水溶性的简便设备。已经制备了两种游离碱二氢卟酚，其中每个二氢卟酚在还原环上具有双甲基二甲基基团，并且在二氢卟酚10-位具有水增溶单元。在一种设计中（FbC1-PO 3 H 2），水溶性单元是1,5-二膦基叔丁基-3-基（“燕尾”）单元，以前曾被用于卟啉以达到良好的效果。在另一种设计中（FbC2-PO 3 H 2），水溶性单元是2，6-双（膦酰基甲氧基）苯基单元。开发了两条互补的路线来制备FbC2-PO 3 H从图2中可以看出，需要将保护的膦酸酯部分引入二氢卟酚的东半部前体中，或通过完整二氢卟酚的衍生化而引入。除去膦酸酯保护基团后，在每个合成的最后一步中都实现了水溶性。二氢卟酚FbC1-PO 3 H 2和FbC2-PO 3 H 2具有很高的水溶性（> 10 mM），如1 H NMR光谱法（D 2）所示O）和紫外可见吸收光谱。使用静态
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Unactivated Alkyl Chlorides or Bromides with Zn(CN)₂
  作者：Aiyou Xia、Xin Xie、Haoyi Chen、Jidong Zhao、Chunli Zhang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03539

  日期：2018.12.7

  A nickel-catalyzed cyanation of unactivated secondary alkyl chlorides or bromides using less toxic Zn(CN)2 as the cyanide source has been developed. The reaction features the use of air-stable and inexpensive NiCl2·6H2O or Ni(acac)2 as the precatalysts and offers an efficient synthesis of a broad range of alkyl nitriles. Cyanation of primary alkyl chlorides or bromides was also achieved by reaction

  已开发出使用毒性较小的Zn（CN）2作为氰化物源的未活化仲烷基氯化物或溴化物的镍催化氰化反应。该反应的特征在于使用空气稳定且廉价的NiCl 2 ·6H 2 O或Ni（acac）2作为预催化剂，并提供了多种烷基腈的有效合成。还可以通过在n -Bu 4 NCl存在下与Zn（CN）2反应，而无需镍催化剂来使伯烷基氯化物或溴化物氰化。
• 一种烷基腈类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111099942A

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种烷基腈类化合物的制备方法。本发明提供了一种如式I所示的烷基腈类化合物的制备方法，其包括如下步骤：在溶剂中，在添加剂存在下，将氰基化试剂与如式II所示的烷基卤化物进行如下所述的取代反应，得到式I所示的烷基腈类化合物即可；所述的氰基化试剂为Zn(CN)2和/或Cu(CN)2；所述的添加剂为无机碱、有机碱和季铵盐中的一种或多种。