Trp-His(4-t-butylphenyl)-NHBzl | 1613201-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Trp-His(4-t-butylphenyl)-NHBzl
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[(2S)-1-(benzylamino)-3-[2-(4-tert-butylphenyl)-1H-imidazol-5-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-(1H-indol-3-yl)propanamide
• CAS: 1613201-73-2
• 化学式: C₃₄H₃₈N₆O₂
• 分子量: 562.715
• InChiKey: ZUSWYIUHWMSXCN-JDXGNMNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-Boc-2-(4-tert-butylphenyl)-L-histidine 、 Trp-His(4-t-butylphenyl)-NHBzl 在 盐酸 、 endo-N-Hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 His[2-(4-tert-butylphenyl)]-Trp-His[2-(4-tert-butylphenyl)]-NHBzl
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Membrane-Active, Ring-Modified Histidine Containing Ultrashort Amphiphilic Peptide That Exhibits Potent Inhibition of Cryptococcus neoformans

  摘要：

  The new structural classes of ultrashort peptides that exhibit potent microbicidal action have potential as future drugs. Herein, we report that C-2 arylated histidines containing tripeptides His(2-Ar)-Trp-His(2-Ar) exhibit potent antifungal activity against Cryptococcus neoformans with high selectivity. The most potent peptide 12f [His(2-biphenyl)-Trp-His(2-biphenyl)] displayed high in vitro activity against C. neoformans (IC50 = 0.35 mu g/mL, MIC = MFC = 0.63 mu g/mL) with a selectivity index of >28 and 2 times higher potency compared to amphotericin B. Peptide 12f exhibited proteolytic stability, with no apparent hemolytic activity. The mechanism of action study of 12f by confocal laser scanning microscopy and electron microscopy indicates nuclear fragmentation and membrane disruption of C. neoformans cells. Combinations of 12f with fluconazole and amphotericin B at subinhibitory concentration were synergistic against C. neoformans. This study suggests that 12f is a new structural class of amphiphilic peptide with rapid fungicidal activity caused by C. neoformans.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00481
• 作为产物：
  描述：

  N-α-trifluoroacetyl-L-histidine methyl ester 在 盐酸 、 endo-N-Hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 Trp-His(4-t-butylphenyl)-NHBzl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activities of His(2-aryl)-Arg and Trp-His(2-aryl) classes of dipeptidomimetics

  摘要：

  在这份通讯中，我们报告了超短肽类模拟物的设计、合成和体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/c4md00041b