6-bromo-2-(1-(3-chloropyridin-2-yl)-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1H-pyrazol-5-yl)-8-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 1053837-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-(1-(3-chloropyridin-2-yl)-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1H-pyrazol-5-yl)-8-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• CAS: 1053837-59-4
• 化学式: C₁₉H₁₁BrClF₃N₄O₃
• 分子量: 515.674
• InChiKey: QGWTYRGBKGGEMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  83.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(1-(3-chloropyridin-2-yl)-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1H-pyrazol-5-yl)-8-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 2-(5-bromo-2-(1-(3-chloropyridin-2-yl)-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1H-pyrazole-5-carboxamido)-3-methylbenzamido)acrylate
  参考文献：
  名称：

  新型含氨基酸甲基酯的N-吡啶基吡唑甲酰胺的合成及杀虫作用及其类似物

  摘要：

  在商业杀虫剂氯吡虫啉的基础上，设计并合成了一系列新型的含有氨基酸甲酯的N-吡啶基吡唑甲酰胺。它们的化学结构是在相应的1 H NMR光谱，13 C NMR光谱，元素分析和单晶X射线衍射分析的基础上确定的。评价了新化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性。生物测定的结果表明，大多数化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性，其中化合物6含有丙烯酸甲酯亚结构的幼虫活性极好；例如，6a在0.005 mg / L的浓度下对小菜蛾有100％的杀幼虫活性，而6g和6h的化合物在2.5 mg / L的下对分离毛支原体的活性为100％。钙成像技术实验结果表明，新型化合物6可以提高细胞质中的钙浓度。此外，这项研究还提供了证据，证明化合物6h激活了斜纹夜蛾内质网中的肌醇1,4,5-三磷酸（IP3）敏感的细胞内钙释放通道。 第三龄幼虫神经元。

  DOI：

  10.1021/jf500003d
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-(3-氯-2-吡啶基)-5-氧代-3-吡唑烷羧酸酯 在 吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-bromo-2-(1-(3-chloropyridin-2-yl)-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1H-pyrazol-5-yl)-8-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含三氟乙氧基取代基和手性氨基酸部分的新型邻氨基苯甲酰胺的合成，杀虫活性和合成孔径雷达研究

  摘要：

  摘要Ryanodine受体（RyRs）激活剂因其独特的作用方式而成为一类流行的杀虫剂。为了找到更多的新型RyRs杀虫剂，通过将d-丙氨酸和d-丝氨酸酸酯以及三氟乙氧基引入到邻氨基苯甲酰胺骨架中，设计了18种新型手性邻氨基苯甲酰胺。邻氨基苯甲酰胺和FKI-1033结构。标题化合物Ia–i和IIa–i的结构已通过熔点，1H NMR，13C NMR，元素分析和比旋光分析确定。初步的生物测定结果表明，大多数标题化合物在10 mg / L（尤其是Ib）下对东方粘虫表现出相当大的杀幼虫活性。Ie和IIh在0.5 mg / L时表现出显着的杀虫活性。在0.0001 mg / L下，Ia和IId对小菜蛾的杀幼虫活性分别为80％和90％，这与氯虫腈相似。分析了结构与杀虫活性之间的关系，以揭示标题化合物骨架结构中的手性氨基酸酯，卤素原子或氰基以及三氟乙氧基的可能的共调节作用，这将为指导应用提供指导。设计和发现新的RyRs活化剂和杀虫农用化学品。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.10.022