6-chloro-2-(3-hydroxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 1631748-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-chloro-2-(3-hydroxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• CAS: 1631748-07-6
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 270.715
• InChiKey: DFHWMHMUWKWNRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(3-hydroxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 、 2-氯-N-(4,5-二甲基-1,3-噻唑-2-基)乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以51%的产率得到(E/Z)-2-(3-((6-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylidene)methyl)phenoxy)-N-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1H-茚-1-酮取代的（杂芳基）乙酰胺衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  背景：2- [3/4-（（6-取代-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚满-2-亚烷基）甲基）苯氧基] -N-（杂芳基）乙酰胺衍生物的合成研究了它们的抗癌活性。 方法：使2-（3 / 4-羟基苄叉）-6-取代的2,3-二氢-1H-茚满-1-酮与合适的2-氯乙酰胺反应，得到2- [3/4-（（6-取代的-1-氧代-2，3-二氢-1H-茚满-2-亚丙基）甲基）苯氧基] -N-（杂芳基）乙酰胺衍生物。 结果：通过IR，1H-NMR，质谱数据和元素分析对新合成的16种化合物进行了结构解析。在美国国家癌症研究所（NCI）进行了抗癌筛选。 结论：化合物3e（2-（3-（（6-氯-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚满-2-亚烷基）甲基）苯氧基）-N-（噻唑-2-基）乙酰胺） ，对白血病（61.47％），非小细胞肺癌（79.31％）和乳腺癌（62.82％）细胞系表现出最高的生长抑制作用。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180606081042
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 盐酸 、 甲酸:三乙胺 1:1 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-chloro-2-(3-hydroxybenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  某些2- [3 / 4-（2-取代的苯基-2-氧代乙氧基）亚苄基] -6-取代的2,3-二氢-1H-茚满-1-一衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  研究了2- [3 / 4-（2-取代的苯基-2-氧代乙氧基）亚苄基] -6-取代的2,3-二氢-1H-茚满-1-一衍生物的合成及其抗癌活性的研究。使2-（3-或4-羟基亚苄基）-6-取代的2,3-二氢-1H-茚满-1-酮与合适的2-溴苯乙酮反应，得到2- [3 / 4-（2-取代的苯基- （2-氧代乙氧基）亚苄基] -6-取代的2,3-二氢-1H-茚满-1-酮衍生物。通过IR，1 H-NMR，质谱数据和元素分析进行合成化合物的结构阐明。在美国国家癌症研究所（NCI）进行了抗癌筛选。对于某些化合物获得了显着的活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140403001212