3-[2-(1H-indol-3-yl)-3-oxo-1H-indol-2-yl]propanoic acid | 1252012-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(1H-indol-3-yl)-3-oxo-1H-indol-2-yl]propanoic acid
• CAS: 1252012-15-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 320.348
• InChiKey: JUALHSWRKKURQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(1H-indol-3-yl)-3-oxo-1H-indol-2-yl]propanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以0.03 g的产率得到9a-(1H-indol-3-yl)-1,9a-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indole-3,9(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-花生四烯酸A的全合成

  摘要：

  （+）-艾迪西汀A的不对称全合成是从路易斯酸催化的同手性（S）-乙烯基环丙烷二酯和N-甲苯磺酰基吲哚-2-甲醛的环化反应以构建四氢呋喃环开始的。利用钯催化的氧化脱羧获得随后的二羟基化反应所需的二氢呋喃，以将存在的二醇安装在四氢呋喃环上。通过吲哚氧化和亲电芳族取代序列完成整体合成，以构建板蓝素A丙酮化物，然后将其继续用于天然产物的对映体。天然对映异构体（-）-艾地替宁A的绝对构型确定为C2（S），C9（R），C10（S），C12（R）和C13（R）。

  DOI：

  10.1021/jo101209y
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[2-(1H-indol-3-yl)-3-oxo-1H-indol-2-yl]propanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-[2-(1H-indol-3-yl)-3-oxo-1H-indol-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-花生四烯酸A的全合成

  摘要：

  （+）-艾迪西汀A的不对称全合成是从路易斯酸催化的同手性（S）-乙烯基环丙烷二酯和N-甲苯磺酰基吲哚-2-甲醛的环化反应以构建四氢呋喃环开始的。利用钯催化的氧化脱羧获得随后的二羟基化反应所需的二氢呋喃，以将存在的二醇安装在四氢呋喃环上。通过吲哚氧化和亲电芳族取代序列完成整体合成，以构建板蓝素A丙酮化物，然后将其继续用于天然产物的对映体。天然对映异构体（-）-艾地替宁A的绝对构型确定为C2（S），C9（R），C10（S），C12（R）和C13（R）。

  DOI：

  10.1021/jo101209y

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Isatisine A
  作者：Avedis Karadeolian、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/jo101209y

  日期：2010.10.15

  diol present on the tetrahydrofuran ring. The total synthesis was completed by an indole oxidation and electrophilic aromatic substitution sequence to construct isatisine A acetonide, which was then carried forward to the antipode of the natural product. The absolute configuration of the natural enantiomer (−)-isatisine A was determined to be C2(S), C9(R), C10(S), C12(R), and C13(R).

  （+）-艾迪西汀A的不对称全合成是从路易斯酸催化的同手性（S）-乙烯基环丙烷二酯和N-甲苯磺酰基吲哚-2-甲醛的环化反应以构建四氢呋喃环开始的。利用钯催化的氧化脱羧获得随后的二羟基化反应所需的二氢呋喃，以将存在的二醇安装在四氢呋喃环上。通过吲哚氧化和亲电芳族取代序列完成整体合成，以构建板蓝素A丙酮化物，然后将其继续用于天然产物的对映体。天然对映异构体（-）-艾地替宁A的绝对构型确定为C2（S），C9（R），C10（S），C12（R）和C13（R）。