9a-(1H-indol-3-yl)-1,9a-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indole-3,9(2H)-dione | 1252012-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9a-(1H-indol-3-yl)-1,9a-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indole-3,9(2H)-dione
• 英文别名: 3a-(1H-indol-3-yl)-2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]indole-1,4-dione
• CAS: 1252012-09-1
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: OIUPLJCGGWBWKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(1H-indol-3-yl)-3-oxo-1H-indol-2-yl]propanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以0.03 g的产率得到9a-(1H-indol-3-yl)-1,9a-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indole-3,9(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-花生四烯酸A的全合成

  摘要：

  （+）-艾迪西汀A的不对称全合成是从路易斯酸催化的同手性（S）-乙烯基环丙烷二酯和N-甲苯磺酰基吲哚-2-甲醛的环化反应以构建四氢呋喃环开始的。利用钯催化的氧化脱羧获得随后的二羟基化反应所需的二氢呋喃，以将存在的二醇安装在四氢呋喃环上。通过吲哚氧化和亲电芳族取代序列完成整体合成，以构建板蓝素A丙酮化物，然后将其继续用于天然产物的对映体。天然对映异构体（-）-艾地替宁A的绝对构型确定为C2（S），C9（R），C10（S），C12（R）和C13（R）。

  DOI：

  10.1021/jo101209y

文献信息

• The synthesis of the central tricyclic core of the isatisine A: harmonious orchestration of [metal]-catalyzed reactions in a sequence
  作者：Pitambar Patel、B. Narendraprasad Reddy、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.026

  日期：2014.1

  Two sequential metal-catalyzed transformations, involving [In]-catalyzed Friedel Crafts type addition of spiroaminol carbon to indole C3 followed by [Rh]-catalyzed dehydrogenative cyclization of the resulting gamma-amino alcohol culminated in the construction of the central tricyclic core isatisine A. The overall strategy employed three easily available starting compounds and delivered the complex tricyclic core in four steps with all four steps being catalytic in nature. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (+)-Isatisine A
  作者：Avedis Karadeolian、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/jo101209y

  日期：2010.10.15

  diol present on the tetrahydrofuran ring. The total synthesis was completed by an indole oxidation and electrophilic aromatic substitution sequence to construct isatisine A acetonide, which was then carried forward to the antipode of the natural product. The absolute configuration of the natural enantiomer (−)-isatisine A was determined to be C2(S), C9(R), C10(S), C12(R), and C13(R).

  （+）-艾迪西汀A的不对称全合成是从路易斯酸催化的同手性（S）-乙烯基环丙烷二酯和N-甲苯磺酰基吲哚-2-甲醛的环化反应以构建四氢呋喃环开始的。利用钯催化的氧化脱羧获得随后的二羟基化反应所需的二氢呋喃，以将存在的二醇安装在四氢呋喃环上。通过吲哚氧化和亲电芳族取代序列完成整体合成，以构建板蓝素A丙酮化物，然后将其继续用于天然产物的对映体。天然对映异构体（-）-艾地替宁A的绝对构型确定为C2（S），C9（R），C10（S），C12（R）和C13（R）。