7-methyl-3,3-diphenylindolin-2-one | 67241-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-3,3-diphenylindolin-2-one
• 英文别名: 7-methyl-3,3-diphenyl-indolin-2-one；7-Methyl-3,3-diphenyl-indolin-2-on；3,3-Diphenyl-7-methyl-2-indolinon；7-methyl-3,3-diphenyl-1H-indol-2-one
• CAS: 67241-12-7
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: WJEKMTSFIZMTNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-255 °C
• 沸点：
  461.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-3,3-diphenylindolin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  无金属和添加剂的 TfOH 催化的 oxindoles、异吲哚啉和硫代 oxindoles 的化学选择性 O- 和 S-三氟乙基化

  摘要：

  含氟部分由于其相当大的药用价值而在新合成方法的开发中引起了极大的兴趣。因此，研究人员探索了使用含CF 3 CH 2前体的直接三氟乙基化；然而，这些前体的高成本、合成时间长、毒性以及过渡金属催化的不稳定性带来了挑战。作为替代方案，通过溶液中的CF 3 CH 2 NH 2 ·HCl原位生产2,2,2-三氟重氮乙烷(CF 3 CHN 2 )来进行三氟乙基化是一种相对简单、安全和更环保的方法。然而，之前在溶液中使用 2,2,2-三氟重氮乙烷的报道也证明了在恶劣反应条件和危险溶剂下使用过渡金属催化途径。在此，我们开发了一种三氟甲磺酸（一种市售且廉价的布朗斯台德酸）催化方案，用于3,3-二取代、单取代、未取代和查耳酮基羟吲哚和异吲哚的O-三氟乙基化，以及硫代羟吲哚的S-三氟乙基化在溶液中原位生成2,2,2-三氟重氮乙烷。这种高效的无金属和添加剂策略提供了一种温和可行的方法，可以在很短的反应时间（10

  DOI：

  10.1039/d3gc03702a
• 作为产物：
  描述：

  chloro-diphenyl-acetic acid o-toluidide 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到7-methyl-3,3-diphenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts化学。第43部分。通过Friedel-Crafts环封闭物构建一些偶氮，叠氮和氮丙嗪的新桥连氮杂双环类似物

  摘要：

  我们目前的研究为通过Friedel-Crafts分子内闭环反应合成某些新型桥联二苯并偶氮唑酮，-azoninone，-azecinone，-azocine，-azonine和-azecine衍生物提供了一种简便的通用方法。该方法可通过四步方案实现，该方案包括先通过还原7-甲基-3,3-二苯基吲哚-2-酮，然后用不同的卤代酸酯（α）进行N-烷基化，来制备7-甲基-3,3-二苯基二氢吲哚啉-，β-或γ-）。通过加入格氏试剂使所得的二氢吲哚酯衍生物反应以提供醇，并通过水解使其反应以提供酸。特别关注新颖结构，特别是关于其骨架相关的有希望的药物和治疗价值。

  DOI：

  10.1071/ch14284

文献信息

• HFIP &amp; Brønsted Acid Promoted Direct Distal <i>C</i>‐Alkylation of 2‐Oxindoles and Anilines with Donor‐Acceptor Cyclopropanes
  作者：Prasoon Raj Singh、Manisha Lamba、Divyasha Singh、Avijit Goswami

  DOI：10.1002/adsc.202300165

  日期：2023.5.23

  in the aromatic ring via metal-free catalysis is very important. In this regard, we have developed a facile metal-free, extremely selective, user-friendly, environmentally benign and cost-effective Friedel-Crafts (FC) alkylation protocol for 2-oxindoles and anilines with donor-acceptor cyclopropanes. Real-time NMR studies reveal that the transformation is governed by the cooperative catalysis of Brønsted

  通过无金属催化在芳环的特定位置安装烷基链非常重要。在这方面，我们开发了一种简便的无金属、极具选择性、用户友好、环境友好且具有成本效益的 Friedel-Crafts (FC) 烷基化方案，用于 2-oxindoles 和苯胺与供体-受体环丙烷。实时核磁共振研究表明，这种转化受布朗斯台德酸 (TfOH) 和 HFIP 的协同催化控制，这促进了 2-羟吲哚和苯胺对供体-受体环丙烷的亲核攻击。
• Copper-Catalyzed Chemoselective O-Arylation of Oxindoles: Access to Cyclic Aryl Carboxyimidates
  作者：Prasoon Raj Singh、Manisha Lamba、Avijit Goswami

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02341

  日期：2024.3.1

  chemoselective CuO-catalyzed strategy for the O-arylation of 2-oxindoles to synthesize 2-phenoxy-3H-indole and 2-phenoxy-1H-indole derivatives in the presence of diaryl iodonium salts. This method offers a variety of O-arylated oxindoles in good to excellent yields under relatively milder reaction conditions. Furthermore, this methodology was extended for the O-arylation of 2-pyridinone and isoindoline-1-one

  我们开发了一种高效的无碱和无添加剂的化学选择性 CuO 催化策略，用于在存在 2-oxindoles 的情况下进行 O-芳基化合成 2-phenoxy-3 H -indole 和 2-phenoxy-1 H -indole 衍生物。二芳基碘鎓盐。该方法在相对温和的反应条件下以良好至优异的收率提供了各种O-芳基化羟吲哚。此外，该方法还扩展到 2-吡啶酮和异吲哚啉-1-酮衍生物的 O-芳基化。
• Petjunin; Pesis, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 223,226; engl. Ausg. S. 239, 241
  作者：Petjunin、Pesis

  DOI：——

  日期：——
• Petjunin et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1901,1904;engl.Ausg.S.1963,1965
  作者：Petjunin et al.

  DOI：——

  日期：——