1-cyclopentyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde | 1310826-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclopentyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-cyclopentyltriazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1310826-35-7
• 化学式: C₈H₁₁N₃O
• 分子量: 165.195
• InChiKey: JGRGJCQERDSHFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  331.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopentyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde 、 炔丙胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到N,N-bis((1-cyclopentyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Covalent, sequence-specific attachment of long DNA molecules to a surface using DNA-templated click chemistry

  摘要：

  我们提出了一种新颖的方法，可以共价地并且序列特异性地将长DNA分子附着在一个与高分辨率原子力显微镜（AFM）成像兼容的表面上。

  DOI：

  10.1039/c4cc02900c
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopentyl-4-(diethoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到1-cyclopentyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Covalent, sequence-specific attachment of long DNA molecules to a surface using DNA-templated click chemistry

  摘要：

  我们提出了一种新颖的方法，可以共价地并且序列特异性地将长DNA分子附着在一个与高分辨率原子力显微镜（AFM）成像兼容的表面上。

  DOI：

  10.1039/c4cc02900c

文献信息

• Reactions of α-haloacroleins with azides: highly regioselective synthesis of formyl triazoles
  作者：Dongsheng Zhang、Yingzhu Fan、Zhongliang Yan、Yi Nie、Xingquan Xiong、Lizhu Gao

  DOI：10.1039/c9gc01129c

  日期：——

  A general metal-free route to 1,4-disubstituted and 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles was developed. α-Haloacroleins reacted with organic azides in a DMSO/H2O mixture solvent at room temperature to produce 1,4-disubstituted triazoles (up to 99%) with exclusive regioselectivities. This protocol is convenient and scalable with a broad substrate scope including aliphatic and aromatic azides. The resulting

  开发了一种通向1,4-二取代和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的无金属路线。在室温下，α-卤代丙烯醛与有机叠氮化物在DMSO / H 2 O混合溶剂中反应，生成具有区域选择性的1,4-二取代三唑（最高99％）。该协议方便且可扩展，具有广泛的底物范围，包括脂肪族和芳香族叠氮化物。所得三唑在C4位上显示醛基，并证明了其合成用途。还鉴定了一种含有非对映体质子的1,2,3-三唑化合物。
• Conventional and microwave assisted synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from Huisgen cycloaddition
  作者：Juan Ignacio Sarmiento-Sanchez、Adrian Ochoa-Teran、Ignacio A. Rivero

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.913

  日期：——

  In this paper the synthesis of a library of new 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles 1, with a variety of additional functional groups on its structure, from an in situ generated benzyl azide 2 and different alkynes and dialkynes 3 is reported. Optimal experimental conditions were established for the conventional click chemistry and for the microwave-assisted synthesis of these 1,2,3triazoles. Comparing

  在本文中，从原位生成的叠氮化苄 2 和不同的炔烃和二炔烃 3 合成了一个新的 1,4-二取代 1,2,3-三唑 1 库，其结构上具有多种附加官能团。报道。为常规点击化学和这些 1,2,3 三唑的微波辅助合成建立了最佳实验条件。比较结果可以得出结论，在微波辅助条件下，可以在更短的时间内以更高的产率获得产品。
• 一种多取代三氮唑衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN109096211B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开一种多取代三氮唑衍生物的制备方法，包括以下步骤：将丙烯醛或丙烯醛衍生物、相应的叠氮化合物或叠氮衍生物、强酸和溶剂置于反应容器中，在0℃以下反应30～120min，反应完成后加入2到3倍酸当量的三乙胺终止反应；将反应生成的反应液用等于反应液体积5～10倍的二氯甲烷稀释后萃取，得有机相；将所得的有机相经水洗、干燥、浓缩和柱层析纯化，得到所述多取代三氮唑衍生物。本发明一种多取代三氮唑衍生物的制备方法，能够合成传统方法不易得到的具有多种取代基的三氮唑衍生物，所用强酸的成本低，具有底物范围广，反应时间短，后处理简便且产物收率高的优点。
• Design, synthesis, and anticancer evaluation of alkynylated pyrrole derivatives
  作者：Hegeng Wei、Yu Cao、Chungang Zhao、Zhanying Shao、Xiaoli Huo、Jinming Pan、Rangxiao Zhuang

  DOI：10.1111/cbdd.14484

  日期：2024.2

  A series of alkynylated pyrrole derivatives were meticulously designed, drawing inspiration from the structure of 3-alkynylpyrrole-2,4-dicarboxylates, which were synthesized via a cyclization process involving methylene isocyanides and propiolaldehydes under mild conditions. These derivatives were subsequently subjected to evaluation for their anticancer properties against a panel of cell lines, including

  受3-炔基吡咯-2,4-二羧酸酯结构的启发，精心设计了一系列炔基化吡咯衍生物，通过亚甲基异氰化物和丙炔醛在温和条件下环化合成。随后对这些衍生物进行了针对一组细胞系（包括 U251、A549、769-P、HepG2 和 HCT-116）的抗癌特性评估。根据构效关系的详细分析，化合物12l成为最有前途的分子，对 U251 和 A549 细胞的 IC 50值分别为 2.29 ± 0.18 和 3.49 ± 0.30 μM。随后的机制研究表明，化合物12l通过将细胞周期阻滞在G0/G1期并特别在A549细胞中诱导细胞凋亡来发挥其作用。这些创新的炔基化吡咯衍生物有潜力作为发现新型抗癌分子的有价值的模板。