1,5,7-tri-t-butylphenanthro<4,5-bcd>furan-3-ol | 94473-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 1,5,7-tri-t-butylphenanthro<4,5-bcd>furan-3-ol
• 英文别名: 1,5,7-tri-t-butylphenanthro(4,5-bcd)furan-3-ol；4,9,11-tritert-butyl-15-oxatetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1,3,5(14),6,8(13),9,11-heptaen-2-ol
• CAS: 94473-42-4
• 化学式: C₂₆H₃₂O₂
• 分子量: 376.539
• InChiKey: BAOIVIUQHAFRNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.78
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,7-tri-t-butylphenanthro<4,5-bcd>furan-3-ol 在 氢溴酸 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 菲并[4,5-bcd]呋喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  关于菲-4,5-醌：吗酚的合成

  摘要：

  1,3,6,8-四叔丁菲-4,5-醌（10）已制备为溶液中的短寿命物质，并迅速重排为二烯酮（12），脱丁烯化时可生成吗酚（14）。）：相应的9,10-二氢醌（6）结晶为其奥氮平价异构体（7）。

  DOI：

  10.1039/c39840001419
• 作为产物：
  描述：

  1,3,7,9-tetra-t-butyl-phenanthro<4,5-def><1,3,2>dioxathiepine 5-oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lead dioxide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,5,7-tri-t-butylphenanthro<4,5-bcd>furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  关于菲-4,5-醌：吗酚的合成

  摘要：

  1,3,6,8-四叔丁菲-4,5-醌（10）已制备为溶液中的短寿命物质，并迅速重排为二烯酮（12），脱丁烯化时可生成吗酚（14）。）：相应的9,10-二氢醌（6）结晶为其奥氮平价异构体（7）。

  DOI：

  10.1039/c39840001419

文献信息

• Attempted characterisation of phenanthrene-4,5-quinone and electrochemical synthesis of violanthrone-16,17-quinone. How does the stability of bay quinones correlate with structural and electronic parameters?
  作者：Dylan Wilkinson、Giacomo Cioncoloni、Mark D. Symes、Götz Bucher

  DOI：10.1039/d0ra06519f

  日期：——

  provide evidence for the reversible formation of phenanthrene-4,5-quinone. Even at temperatures as low as T = 229 K, cyclic voltammograms did not show any evidence for reversibility, indicating that phenanthrene-4,5-quinone likely is a reactive intermediate even at low temperatures. Electrochemical oxidation of the larger homologue 16,17-dihydroxyviolanthrone, on the other hand, was reversible, and the

  在月桂醌中，两个羰基部分通过它们的空间排列被迫靠近，从而产生有趣的轴向手性和非平面结构。在这项工作中，实验研究了这类很少探索的化合物的两个代表。4,5-二羟基菲的电化学氧化未能为菲-4,5-醌的可逆形成提供证据。即使在温度低至T= 229 K，循环伏安图没有显示任何可逆性的证据，这表明即使在低温下，菲-4,5-醌也可能是一种反应性中间体。另一方面，较大的同系物 16,17-二羟基紫蒽酮的电化学氧化是可逆的，并且可以通过光谱电化学方法表征醌。量子化学计算的结果证实了实验结果，并表明在许多鸟环素抗生素中也发现的湾二羰基部分不一定具有极端反应性。然而，在一系列具有相同数量（零）克拉尔六重体和不同数量的海湾羰基（零到两个）的菲醌中，三重态能量之间存在明显的相关性，作为双自由基特征的量度，
• Hewgill, Frank R.; Stewart, Jeffery M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1305 - 1312
  作者：Hewgill, Frank R.、Stewart, Jeffery M.

  DOI：——

  日期：——
• HEWGILL, F. R.;STEWART, J. M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 21, 1419-1420
  作者：HEWGILL, F. R.、STEWART, J. M.

  DOI：——

  日期：——