1-(2,4,6-三甲基苯基)-2,2,2-三氟乙醇 | 102626-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,4,6-三甲基苯基)-2,2,2-三氟乙醇
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroethanol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanol；2,2,2-trifluoro-1-mesitylethanol；2,2,2-Trifluoro-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethan-1-ol
• CAS: 102626-53-9
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃O
• 分子量: 218.219
• InChiKey: FLVCXPCTCZOGJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  273.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-三甲基苯基)-2,2,2-三氟乙醇 在 KetoABNO 、 氧气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以70%的产率得到2,2,2-三氟-2',4',6'-三甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  室温下α-氟代烷基醇的有机催化好氧氧化为氟代烷基酮

  摘要：

  描述了缺电子的α-氟代烷基醇在室温下的有机催化好氧氧化。所得的氟代烷基酮是多种含氟分子的通用合成中间体。现在，这种困难的转化是通过α-氟代烷基醇与N-氧基自由基的反应完成的，该自由基是由9-氮杂双环[3.3.1]壬基-3-酮N-氧基/氮氧化物（酮基ABNO / NO）催化生成的X）和氧气在乙酸（AcOH）中的反应，以高收率得到相应的氟代烷基酮。该操作简单的反应可以在温和的条件下进行，并且已应用于多种醇（20种实例），因此证明了对官能团的高耐受性。此外，基于此方法的改进的一锅操作规程能够将克转化为醛，将醛转化为三氟甲基酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500131
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 在 四丁基醋酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到1-(2,4,6-三甲基苯基)-2,2,2-三氟乙醇
  参考文献：
  名称：

  Development of (Trifluoromethyl)zinc Reagent as Trifluoromethyl Anion and Difluorocarbene Sources

  摘要：

  The trifluoromethylation of carbonyl compounds is accomplished by the stable (trifluoromethyOzinc reagent generated and then isolated from CF3I and ZnEt2, which can be utilized as a trifluoromethyl anion source (CF3-). The reaction proceeds smoothly with diamine as a ligand and ammonium salt as an initiator, providing the corresponding trifluoromethylated alcohol products. Moreover, the (trifluoromethyl)zinc reagent can also be employed as a difluorocarbene source (:CF2) not only for gem-difluoroolefination of carbonyl compounds with phosphine but also for gem-difluorocyclization of alkenes or alkynes via the thermal decomposition, respectively.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02439

文献信息

• Generation of Carbocations under Photoredox Catalysis: Electrophilic Aromatic Substitution with 1-Fluoroalkylbenzyl Bromides
  作者：Cuiwen Kuang、Xin Zhou、Qiqiang Xie、Chuanfa Ni、Yucheng Gu、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03258

  日期：2020.11.6

  to access valuable 1-fluoroalkyl-1,1-biaryl compounds is established under mild conditions. The key to success is the efficient generation of a destabilized benzylic carbocation intermediate via two consecutive single-electron transfer processes by virtue of visible-light photoredox catalysis. This unique activation pattern avoids using strong Lewis acids and high temperatures that are required for

  在温和的条件下，建立了芳烃的新型弗里德-克来福特型烷基化反应，以制得有价值的1-氟烷基-1,1-联芳基化合物。成功的关键是借助可见光光氧化还原催化，通过两个连续的单电子转移过程，高效生成不稳定的苄基碳正离子中间体。这种独特的活化方式避免了在传统的Friedel-Crafts反应中生成不稳定的碳正离子所需的强路易斯酸和高温。该协议证明了光灭活催化电子失活的苄基C-Br键杂合形成不稳定碳正离子中间体的第一个例子。
• Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Secondary α-(Trifluoromethyl)benzyl Tosylates
  作者：Marta Brambilla、Matthew Tredwell

  DOI：10.1002/anie.201706631

  日期：2017.9.18

  palladium‐catalyzed C(sp3)−C(sp2) Suzuki–Miyaura cross‐coupling of aryl boronic acids and α‐(trifluoromethyl)benzyl tosylates is reported. A readily available, air‐stable palladium catalyst was employed to access a wide range of functionalized 1,1‐diaryl‐2,2,2‐trifluoroethanes. Enantioenriched α‐(trifluoromethyl)benzyl tosylates were found to undergo cross‐coupling to give the corresponding enantioenriched

  据报道，钯催化的C（sp 3）-C（sp 2）Suzuki-Miyaura芳基硼酸与α-（三氟甲基）苄基甲苯磺酸酯的交叉偶联。使用一种容易获得的，空气稳定的钯催化剂来获得各种官能化的1,1-二芳基-2,2,2,2-三氟乙烷。发现对映体富集的α-（三氟甲基）苄基甲苯磺酸酯经过交叉偶联，可得到相应的对映体富集的交叉偶联产物，其构型总体相反。与非氟化衍生物相比，CF 3基团在促进这种转变中的关键作用得到了证明。
• Photoredox-Catalyzed Ring-Opening Addition Reaction between Benzyl Bromides and Cyclic Ethers
  作者：Jinbo Hu、Cuiwen Kuang、Chuanfa Ni、Yucheng Gu

  DOI：10.1055/a-1671-6856

  日期：2022.3

  A novel nucleophilic reaction between cyclic ethers and benzyl bromides is achieved under photoredox catalysis. The reaction proceeds through a single-electron-transfer (SET) pathway rather than a common SN2 mechanism. By two steps of reduction and oxidation, a benzyl bromide heterolyzes to give a carbocation and bromide ion under mild conditions, and then a cyclic ether captures both the carbo­cation

  在光氧化还原催化下实现了环醚和苄基溴之间的新型亲核反应。该反应通过单电子转移 (SET) 途径而不是常见的 SN2 机制进行。通过还原和氧化两个步骤，苄基溴在温和条件下杂解生成碳正离子和溴离子，然后环醚同时捕获碳正离子和溴离子以提供加成产物。
• Reactions of Sodium Borohydride in Acidic Media; XV¹. A Convenient Synthesis of 1,1,1-Trifluoro-2,2-diarylethanes from Arenes and Sodium Borohydride/Trifluoroacetic Acid
  作者：Charles F. Nutaitis、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1055/s-1985-31335

  日期：——
• NUTAITIS, CH. F.;GRIBBLE, G. W., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 8, 756-758
  作者：NUTAITIS, CH. F.、GRIBBLE, G. W.

  DOI：——

  日期：——