1-(2,4,6-三甲基苯基)-3-丁烯-1-醇 | 92035-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,4,6-三甲基苯基)-3-丁烯-1-醇
• 英文名称: 1-mesityl-3-buten-1-ol
• 英文别名: 1-mesitylbut-3-en-1-ol；1-(2,4,6-trimethylphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 92035-54-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: UVIXAXLGWNLFTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-三甲基苯基)-3-丁烯-1-醇 110.0~125.0 ℃ 、1.73 kPa 条件下， 生成 1-(2,4,6-trimethylphenyl)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Skvarchenko,V.R. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 211 - 215

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 四烯丙基锡 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 乙酸酐 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到1-(2,4,6-三甲基苯基)-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化醛与四烯丙基化烯丙基化的高原子效率

  摘要：

  通过在Sc（OTf）3催化的醛与四烯丙基锡的烯丙基化反应中以4：1的摩尔比添加Ac 2 O，可以实现高原子效率。

  DOI：

  10.1002/adsc.200202207

文献信息

• Traceless OH-Directed Wacker Oxidation-Elimination, an Alternative to Wittig Olefination/Aldol Condensation: One-Pot Synthesis of <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated and Nonconjugated Ketones from Homoallyl Alcohols
  作者：Venkati Bethi、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01899

  日期：2016.9.16

  A new method for one-pot synthesis of β-substituted and β,β-disubstituted α,β-unsaturated methyl ketones from homoallyl alcohols by sequential PdCl2/CrO3-promoted Wacker process followed by an acid-mediated dehydration reaction has been developed. Remarkably, internal homoallyl alcohols delivered regioselectively nonconjugated unsaturated carbonyl compounds under the same protocol. A new starting material-based

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。
• A Mechanochemical Zinc-Mediated Barbier-Type Allylation Reaction under Ball-Milling Conditions
  作者：JieXiang Yin、Roderick T. Stark、Ian A. Fallis、Duncan L. Browne

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02876

  日期：2020.2.21

  A ball-milling-enabled zinc-mediated Barbier-type allylation reaction is reported. Notably, running the reaction in this manner renders it effective irrespective of the initial morphology of the zinc metal. The process is operationally simple, does not require inert atmospheres or dry solvents, and is reported over a range of aldehyde and ketone substrates; a gram-scale process is demonstrated.

  据报道有球磨功能的锌介导的Barbier型烯丙基化反应。值得注意的是，以这种方式进行反应使其有效，而与锌金属的初始形态无关。该方法操作简单，不需要惰性气氛或干燥溶剂，并且在一系列醛和酮底物上得到报道。演示了克级过程。
• β-Cyclodextrin promoted allylation of aldehydes with allyltributyltin under supramolecular catalysis in water
  作者：N. Srilakshmi Krishnaveni、K. Surendra、V. Pavan Kumar、B. Srinivas、C. Suresh Reddy、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.098

  日期：2005.6

  A novel and highly efficient allylation of aldehydes using allyltributyltin has been developed in aqueous medium catalyzed by β-cyclodextrin in the presence of HCl without any metal catalysts to afford the corresponding homoallylic alcohols in good yields. The β-cyclodextrin can be recovered and reused for a number of runs without significant loss of activity.

  在没有任何金属催化剂的情况下，在HCl的存在下，在β-环糊精催化的水性介质中，开发了使用烯丙基三丁基锡的醛的新型高效烯丙基化，以高收率得到相应的均烯丙基醇。可以回收β-环糊精并将其重复使用多次，而不会显着降低活性。
• Diastereoselective oxidative α-amination of aliphatic aldehydes catalyzed by iodine: synthesis of syn-γ-hydroxy-α-amino acetals
  作者：Yun-Xiao Zhang、An-Qi Zhang、Jie-Sheng Tian、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c3ob42043d

  日期：——

  Aldehydes can react with secondary amines to give α-amino acetals via the α-amination of aliphatic aldehydes catalyzed by iodine. The presence of an asymmetric hydroxylated center at the γ-position of the aldehyde was found to induce the stereoselective amino group. This method represents a stereoselective α-amination of γ-hydroxyaldehydes for the synthesis of syn-γ-hydroxy-α-amino acetals in good

  醛可以与仲胺反应，得到α -氨基缩醛经由通过碘催化脂族醛的α-胺化。发现在醛的γ-位上存在不对称羟基化中心可诱导立体选择性氨基。该方法代表了γ-羟基醛的立体选择性α-胺化反应，用于在非常温和的条件下以良好的收率和合理的非对映选择性合成合成-γ-羟基-α-氨基乙缩醛。
• An organoantimony complex with intramolecular N → Sb coordination as effective and recyclable catalyst for the allylation of aldehydes with tetraallyltin
  作者：Nianyuan Tan、Tong Nie、Chak-Tong Au、Donghui Lan、Shuisheng Wu、Bing Yi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.069

  日期：2017.6

  An air-stable hypervalent organoantimony (III) triflate complex (PhN(CH2C6H4)2SbOSO2CF3) having intramolecular N → Sb coordination was synthesized and characterized by techniques such as 1H NMR, 13C NMR, TG-DSC, X-ray diffraction and elemental analysis. The complex shows relatively strong Lewis acidity (0.8 < Ho ≤ 3.3). It exhibits excellent catalytic performance towards the allylation of aldehydes

  合成了一种具有分子内N→Sb配位的空气稳定的高价有机三价铁锑（III）复合物（PhN（CH 2 C 6 H 4）2 SbOSO 2 CF 3），并通过诸如1 H NMR，13 C NMR，TG等技术进行了表征-DSC，X射线衍射和元素分析。的复杂的表演相对强的路易斯酸性（0.8 <  ħ ö  ≤3.3）。在室温下，它对醛与四烯丙基化的烯丙基化表现出优异的催化性能，并显示出良好的热稳定性和可回收性。该催化体系使得能够方便且有效地合成均烯丙基醇。