1-isopropyl-4-{[(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-N-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide | 1345417-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-isopropyl-4-{[(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-N-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: 4-[(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carbonyl)amino]-N-(2-morpholin-4-ylethyl)-1-propan-2-ylpyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1345417-66-4
• 化学式: C₂₀H₂₈N₆O₅
• 分子量: 432.48
• InChiKey: FXDJTGMLCOATMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-4-{[(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-N-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰胺等位基因在抗菌小沟结合剂的结构活性研究中

  摘要：

  与天然产物双霉素有关的抗菌小沟粘合剂是新型抗生素的开发候选产品。已经发现烯烃是在某些位置上等位酰胺键的有效替代物，并且发现大于甲基的烷基基团在选择性和亲和力上都增加了与DNA的结合。然而，关于DNA结合和抗菌活性等其他等排体（例如二氮烯）的影响和烷基的位置尚不清楚。研究了聚酰胺小沟粘结剂的一些系统变化的影响。比较了酰胺键的等排异构体（烯烃和二氮烯）：表明这三个都能够与DNA结合，但是烯烃键具有最紧密的结合和最高的抗菌活性；对于具有二氮烯键的化合物，未发现明显的抗菌活性。在一系列烯烃连接的化合物中，支链的作用研究了与烷基结合的N-烷基取代基和抗菌活性：发现在中心吡咯残基上C3和C4支链是可接受的，但在与基本尾基相邻的吡咯环上，C4支链太大用于DNA结合和抗菌活性。发现活性的支链烷基链化合物对与结核病致病菌有关的细菌金黄色分枝杆菌具有特别的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.035
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-isopropyl-4-{[(1-methyl-4-nitro-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-N-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  小沟粘合剂作为抗肺癌治疗剂的评估

  摘要：

  通过针对黑素瘤癌细胞系B16-F10进行筛选，评估了一系列47种结构多样的MGB（源自天然产物双歧霉素）的抗肺癌活性。已经发现有五种化合物具有显着的活性，比标准疗法吉西他滨具有更多的活性。此外，已发现一种化合物的活性约为吉西他滨的70倍，且选择性指数大于125。此外，初步研究表明该化合物具有代谢稳定性，因此代表了进一步优化的先导寻求一种新型的肺癌治疗方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.040

文献信息

• Amide isosteres in structure-activity studies of antibacterial minor groove binders
  作者：Abedawn I. Khalaf、Nahoum Anthony、David Breen、Gavin Donoghue、Simon P. Mackay、Fraser J. Scott、Colin J. Suckling

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.035

  日期：2011.11

  Antibacterial minor groove binders related to the natural product, distamycin, are development candidates for novel antibiotics. Alkenes have been found to be effective substitutes for the isosteric amide links in some positions and alkyl groups larger than methyl have been found to increase binding to DNA in both selectivity and affinity. However the impact of other isosteres such as diazenes and

  与天然产物双霉素有关的抗菌小沟粘合剂是新型抗生素的开发候选产品。已经发现烯烃是在某些位置上等位酰胺键的有效替代物，并且发现大于甲基的烷基基团在选择性和亲和力上都增加了与DNA的结合。然而，关于DNA结合和抗菌活性等其他等排体（例如二氮烯）的影响和烷基的位置尚不清楚。研究了聚酰胺小沟粘结剂的一些系统变化的影响。比较了酰胺键的等排异构体（烯烃和二氮烯）：表明这三个都能够与DNA结合，但是烯烃键具有最紧密的结合和最高的抗菌活性；对于具有二氮烯键的化合物，未发现明显的抗菌活性。在一系列烯烃连接的化合物中，支链的作用研究了与烷基结合的N-烷基取代基和抗菌活性：发现在中心吡咯残基上C3和C4支链是可接受的，但在与基本尾基相邻的吡咯环上，C4支链太大用于DNA结合和抗菌活性。发现活性的支链烷基链化合物对与结核病致病菌有关的细菌金黄色分枝杆菌具有特别的活性。
• An evaluation of Minor Groove Binders as anti-lung cancer therapeutics
  作者：Fraser J. Scott、Mireia Puig-Sellart、Abedawn I. Khalaf、Catherine J. Henderson、Gareth Westrop、David G. Watson、Katharine Carter、M. Helen Grant、Colin J. Suckling

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.040

  日期：2016.8

  activity by screening against the melanoma cancer cell line B16-F10. Five compounds have been found to possess significant activity, more so than a standard therapy, Gemcitabine. Moreover, one compound has been found to have an activity around 70-fold that of Gemcitabine and has a favourable selectivity index of greater than 125. Furthermore, initial studies have revealed this compound to be metabolically

  通过针对黑素瘤癌细胞系B16-F10进行筛选，评估了一系列47种结构多样的MGB（源自天然产物双歧霉素）的抗肺癌活性。已经发现有五种化合物具有显着的活性，比标准疗法吉西他滨具有更多的活性。此外，已发现一种化合物的活性约为吉西他滨的70倍，且选择性指数大于125。此外，初步研究表明该化合物具有代谢稳定性，因此代表了进一步优化的先导寻求一种新型的肺癌治疗方法。