4-碘-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 | 5408-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-碘-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-iodo-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-iodo-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate；4-iodo-3,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；4-Jod-3,5-dimethyl-pyrrol-2-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 5408-08-2
• 化学式: C₉H₁₂INO₂
• 分子量: 293.104
• InChiKey: IYNPYGLPQFVPSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,5-二甲基-4-乙烯基-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  YAP抑制剂Verteporfin的分子特征：六取代的双吡啶作为YAP / TAZ的潜在抑制剂的合成，YAP / TAZ是河马途径的下游效应器。

  摘要：

  卟啉衍生物，特别是verteporfin（VP），一种最初设计用于癌症治疗的光敏剂，已被确定为YAP-TEAD相互作用和转录活性的抑制剂。本文中，我们报告了原卟啉IX二甲基酯（PPIX-DME）的二吡啶半部分的有效收敛合成，其中敏感的乙烯基是在最后阶段通过脱碘化氢反应生成的。合成了另外两种二吡啶衍生物，包括二吡啶19 [（Z）-2-（（（3,5-二甲基-4-乙烯基-2H-吡咯-2-亚烷基）甲基）-3,5-二甲基-4-乙烯基- 1H-吡咯]，含有两个乙烯基。我们发现VP和双嘧啶19在MDA-MB-231人乳腺癌细胞中显示出对TEAD转录活性的显着抑制作用，而其他化合物则没有显示出显着变化。此外，我们观察到VP治疗后YAP和TAZ含量均显着降低，而双吡啶19治疗则主要降低了YAP和受体激酶AXL（YAP的下游靶标）的水平。总之，我们的数据表明，由于卟啉和二吡啶相关的衍生物，由于它们的化学结构，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700063
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-5-乙氧羰基-3-吡咯甲酸 在 氢氧化钾 、 水 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 生成 4-碘-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Chierici, Farmaco, Edizione Scientifica, 1952, vol. 7, p. 618,620

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Monti, Donato; Sleiter, Giancarlo, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, p. 771 - 774
  作者：Monti, Donato、Sleiter, Giancarlo

  DOI：——

  日期：——
• Fischer; Schubert, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 439, p. 192
  作者：Fischer、Schubert

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics of Pyrrole Substitutions. The Iodination Reaction
  作者：Kenneth W. Doak、Alsoph H. Corwin

  DOI：10.1021/ja01169a042

  日期：1949.1
• Pratesi, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1933, vol. <6> 17, p. 173,175
  作者：Pratesi

  DOI：——

  日期：——
• Chierici, Farmaco, Edizione Scientifica, 1952, vol. 7, p. 618,620
  作者：Chierici

  DOI：——

  日期：——