ethyl 3,5-dimethyl-4-vinyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 25894-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3,5-dimethyl-4-vinyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 3,5-dimethyl-4-vinyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；3,5-Dimethyl-4-vinyl-pyrrol-2-carbonsaeure-aethylester；2,4-Dimethyl-3-vinyl-5-ethoxycarbonyl-pyrrol；3,5-Dimethyl-4-vinyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-ethenyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 25894-11-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: WHNXXZHEPXMYFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  145-148 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,5-dimethyl-4-vinyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以32%的产率得到3,5-二甲基-4-乙烯基-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  YAP抑制剂Verteporfin的分子特征：六取代的双吡啶作为YAP / TAZ的潜在抑制剂的合成，YAP / TAZ是河马途径的下游效应器。

  摘要：

  卟啉衍生物，特别是verteporfin（VP），一种最初设计用于癌症治疗的光敏剂，已被确定为YAP-TEAD相互作用和转录活性的抑制剂。本文中，我们报告了原卟啉IX二甲基酯（PPIX-DME）的二吡啶半部分的有效收敛合成，其中敏感的乙烯基是在最后阶段通过脱碘化氢反应生成的。合成了另外两种二吡啶衍生物，包括二吡啶19 [（Z）-2-（（（3,5-二甲基-4-乙烯基-2H-吡咯-2-亚烷基）甲基）-3,5-二甲基-4-乙烯基- 1H-吡咯]，含有两个乙烯基。我们发现VP和双嘧啶19在MDA-MB-231人乳腺癌细胞中显示出对TEAD转录活性的显着抑制作用，而其他化合物则没有显示出显着变化。此外，我们观察到VP治疗后YAP和TAZ含量均显着降低，而双吡啶19治疗则主要降低了YAP和受体激酶AXL（YAP的下游靶标）的水平。总之，我们的数据表明，由于卟啉和二吡啶相关的衍生物，由于它们的化学结构，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700063
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-hydroxyimino-ethyl)-3,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 1,4-二氧六环 、 镍 作用下， 130.0 ℃ 、19.61 MPa 条件下， 生成 ethyl 3,5-dimethyl-4-vinyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Derivatives of Pyrrole and Pyridine by Hydrogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01236a025

文献信息

• Fischer; Walach, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2820
  作者：Fischer、Walach

  DOI：——

  日期：——
• Treibs; Reitsam, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 611, p. 205,222
  作者：Treibs、Reitsam

  DOI：——

  日期：——
• Fischer; Gademann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 550, p. 196,205
  作者：Fischer、Gademann

  DOI：——

  日期：——
• Nicolaus et al., Annali di Chimica, 1956, vol. 46, p. 793,800
  作者：Nicolaus et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fischer; Zeile, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 462, p. 222
  作者：Fischer、Zeile

  DOI：——

  日期：——