N-(2,3-dihydroinden-1-ylidene)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide | 1202246-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3-dihydroinden-1-ylidene)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 1202246-75-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: FHEOTTYLHVPCIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dihydroinden-1-ylidene)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide 、 亚磷酸二苯酯 在 sodium carbonate 、 氢化奎尼定 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 diphenyl 1-(2,4,6-trimethylphenylsulfonylamino)-1-(2,3-dihydroindenyl)phosphonate 、 diphenyl 1-(2,4,6-trimethylphenylsulfonylamino)-1-(2,3-dihydroindenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用金鸡纳生物碱催化酮亚胺的对映选择性氢膦酰化

  摘要：

  使用金鸡纳生物碱和 Na(2)CO(3) 对酮亚胺的有机催化对映选择性氢膦酰化提供了具有高对映选择性的产品。α-氨基膦酸酯的两种对映体都可以通过使用假对映体金鸡纳生物碱制备。金鸡纳生物碱的催化剂负载量可以降低到 0.5 mol%，而对映选择性没有显着损失。

  DOI：

  10.1021/ja908940e
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-二甲基苯磺酰胺 、 1-茚酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以9%的产率得到N-(2,3-dihydroinden-1-ylidene)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用金鸡纳生物碱催化酮亚胺的对映选择性氢膦酰化

  摘要：

  使用金鸡纳生物碱和 Na(2)CO(3) 对酮亚胺的有机催化对映选择性氢膦酰化提供了具有高对映选择性的产品。α-氨基膦酸酯的两种对映体都可以通过使用假对映体金鸡纳生物碱制备。金鸡纳生物碱的催化剂负载量可以降低到 0.5 mol%，而对映选择性没有显着损失。

  DOI：

  10.1021/ja908940e

文献信息

• Catalytic Enantioselective Hydrophosphonylation of Ketimines Using Cinchona Alkaloids
  作者：Shuichi Nakamura、Masashi Hayashi、Yuichi Hiramatsu、Norio Shibata、Yasuhiro Funahashi、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/ja908940e

  日期：2009.12.30

  Organocatalytic enantioselective hydrophosphonylation of ketimines using cinchona alkaloids and Na(2)CO(3) afforded products with high enantioselectivity. Both enantiomers of alpha-amino phosphonates can be prepared by using pseudoenantiomeric cinchona alkaloids. The catalyst loading of cinchona alkaloids can be reduced to 0.5 mol % without a significant loss of enantioselectivity.

  使用金鸡纳生物碱和 Na(2)CO(3) 对酮亚胺的有机催化对映选择性氢膦酰化提供了具有高对映选择性的产品。α-氨基膦酸酯的两种对映体都可以通过使用假对映体金鸡纳生物碱制备。金鸡纳生物碱的催化剂负载量可以降低到 0.5 mol%，而对映选择性没有显着损失。