10-oxo-10-((2-oxo-2H-chromen-3-yl)amino)decanoic acid | 1573010-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 10-oxo-10-((2-oxo-2H-chromen-3-yl)amino)decanoic acid
• 英文别名: 9-[(2-oxo-2H-chromen-3-yl)carbamoyl]nonanoic acid
• CAS: 1573010-20-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: WWKVZUHKKHTZAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  96.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-6-氟-4-氧代-7-(哌嗪-1-基)-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯 、 10-oxo-10-((2-oxo-2H-chromen-3-yl)amino)decanoic acid 在 吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.08h， 生成 1-Cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-[4-[10-oxo-10-[(2-oxochromen-3-yl)amino]decanoyl]piperazin-1-yl]quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发了基于片段的方法开发新型抗菌剂† ‡

  摘要：

  发现具有新型作用方式以对抗抗菌素耐药性（AMR）的新型抗生素至关重要。天然产物simocyclinone D8（SD8）是一种有效的DNA回旋酶抑制剂。它的双功能结构和新颖的作用方式为抗生素开发提供了启发。在这里，我们描述了一种基于原理片段的方法对新型香豆素-喹诺酮杂种的开发的证明。我们表明，香豆素结构部分是必需的所观察到的抑制活性（IC 50〜3μM）复合化合物，这是在通过切割-DNA中间体的稳定化介导的一部分。

  DOI：

  10.1039/c6md00229c
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氨基香豆素 在 吡啶 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 10-oxo-10-((2-oxo-2H-chromen-3-yl)amino)decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发了基于片段的方法开发新型抗菌剂† ‡

  摘要：

  发现具有新型作用方式以对抗抗菌素耐药性（AMR）的新型抗生素至关重要。天然产物simocyclinone D8（SD8）是一种有效的DNA回旋酶抑制剂。它的双功能结构和新颖的作用方式为抗生素开发提供了启发。在这里，我们描述了一种基于原理片段的方法对新型香豆素-喹诺酮杂种的开发的证明。我们表明，香豆素结构部分是必需的所观察到的抑制活性（IC 50〜3μM）复合化合物，这是在通过切割-DNA中间体的稳定化介导的一部分。

  DOI：

  10.1039/c6md00229c

文献信息

• Defining a minimum pharmacophore for simocyclinone D8 disruption of DNA gyrase binding to DNA
  作者：Lauren M. Gaskell、Thuy Nguyen、Keith C. Ellis

  DOI：10.1007/s00044-014-0942-z

  日期：2014.8