2-phenyl-4-carbomethoxy-5-methyl-2-oxazoline | 74272-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-carbomethoxy-5-methyl-2-oxazoline
• 英文别名: 5-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester；5-Methyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid, methyl ester；methyl 5-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 74272-77-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD22056297
• 分子量: 219.24
• InChiKey: YBKQIWQAEPMIFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-carbomethoxy-5-methyl-2-oxazoline 、 二异丙基胺基锂 、 碘甲烷 、 氯化铵 在 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙酸乙酯 、 ethyl acetate heptane 、 正己烷 为溶剂， 反应 39.0h， 以afforded the (4R, SR) 4,5-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid methyl ester (7.5 g, 88%), TLC (single UV spot, Rf=0.49, 50% EtOAc in heptane), analytical HPLC Rt=10.99 min, HPLC-MS (single main UV peak with Rt=5.85 min, 234 [M+H]+)的产率得到4,5-Dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclic 2-carbonylaminoketones as inhibitors of cruzipain and other cysteine proteases

  摘要：

  通式（I）的化合物，其中R1，R2，R3，Y，（X）o，（W）n，（V）m，Z和U的定义如规范所述，是cruzipain和其他半胱氨酸蛋白酶抑制剂的抑制剂，并且可用作治疗剂，例如在恶性贾格斯病中，或用于验证治疗靶向化合物。

  公开号：

  US20040127549A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-L-苏氨酸甲酯 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-phenyl-4-carbomethoxy-5-methyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Structure and behavior of spermidine siderophores

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00546a013

文献信息

• CYCLIC 2-CARBONYLAMINOKETONES AS INHIBITORS OF CRUZIPAIN AND OTHER CYSTEINE PROTEASES
  申请人：Amura Therapeutics Limited

  公开号：EP1362042A1

  公开（公告）日：2003-11-19
• [EN] CYCLIC 2-CARBONYLAMINOKETONES AS INHIBITORS OF CRUZIPAIN AND OTHER CYSTEINE PROTEASES<br/>[FR] 2-CARBONYLAMINOCETONES CYCLIQUES, INHIBITEURS DE LA CRUZIPAIN ET AUTRES CYSTEINE PROTEASES
  申请人：INCENTA LTD

  公开号：WO2002057249A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  Compounds of general formula (I), wherein R?1, R2, R3¿, Y, (X)¿o?, (W)n, (V)m, Z and U are as defined in the specification, are inhibitors of cruzipain and other cysteine protease inhibitors and are useful as therapeutic agents, for example in Chagas' disease, or for validating therapeutic target compounds.