1,5-Anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-didesoxy-2-phenylsulfinyl-D-arabino-hex-1-enitol | 118798-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-Anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-didesoxy-2-phenylsulfinyl-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: (2R,3R,4S)-5-(benzenesulfinyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 118798-67-7；118916-46-4；125710-63-6；125710-64-7
• 化学式: C₃₃H₃₂O₅S
• 分子量: 540.68
• InChiKey: OILPTPAAGXUTGH-ADCWUUPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-didesoxy-2-phenylsulfinyl-D-arabino-hex-1-enitol 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-((4S,5R,6R)-3-Benzenesulfinyl-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-((2S,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  碳桥联的C-二糖的合成

  摘要：

  容易获得的2-苯基亚磺酰基-D-葡萄糖2的直接锂化提供了1-C-锂化的物质2A，其在非对映控制的反应中提供了4-脱氧-4-甲酰基-D-葡萄糖衍生物7 C-二糖中间体8。将该化合物转化为碳桥纤维二糖衍生物1b [Glc-β（1→4C）Glc衍生物]。类似地，获得了相应的Glc-β（1→4C）Gal衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99257-8
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-2-phenylthio-D-arabino-hex-1-enitol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以90%的产率得到1,5-Anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-didesoxy-2-phenylsulfinyl-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  碳桥联的C-二糖的合成

  摘要：

  容易获得的2-苯基亚磺酰基-D-葡萄糖2的直接锂化提供了1-C-锂化的物质2A，其在非对映控制的反应中提供了4-脱氧-4-甲酰基-D-葡萄糖衍生物7 C-二糖中间体8。将该化合物转化为碳桥纤维二糖衍生物1b [Glc-β（1→4C）Glc衍生物]。类似地，获得了相应的Glc-β（1→4C）Gal衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99257-8

文献信息

• Preuss, Rainer; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 429 - 434
  作者：Preuss, Rainer、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• PREUSS, RAINER;SCHMIDT, RICHARD R., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 429-434
  作者：PREUSS, RAINER、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——