2-金刚烷-2-基-2-丙醇 | 105419-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-金刚烷-2-基-2-丙醇
• 英文名称: (2-adamantyl)dimethylcarbinol
• 英文别名: 2-(2-adamantyl)-2-propanol；2-Adamantan-2-YL-propan-2-OL；2-(2-adamantyl)propan-2-ol
• CAS: 105419-86-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: CEYCKNXWDDXQMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-金刚烷-2-基-2-丙醇 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-取代和2,2-二取代的金刚烷衍生物作为研究取代基化学位移和C–H ax ⋯Y ax环己烷接触的模型—来自实验和理论NMR光谱化学位移和DFT结构的结果

  摘要：

  完整的1 H和13关于各种2-取代和2,2-二取代的金刚烷衍生物C NMR化学位移分配1 - 38在CDCl 3溶液中的NMR实验化学结构信息和DFT-GIAO组合的基础上实现的（B3LYP / 6-31 + G（d，p）-GIAO）计算溶液中的化学位移。讨论了取代基诱导的13 C NMR化学位移（SCS）。C-H斧⋯ÿ斧接触是有机化学中空间位阻的教科书原型。在新的金刚烷衍生物的基础上，将进一步研究这些接触的性质，这些新的金刚烷衍生物在C-2处被取代，以提供1,4-C-H ax ⋯Y ax和1,5-C-H ax的模型⋯Y轴触点。在B3LYP / 6-31 + G（d，p）的计算预测的C-H之间NBO hyperconjugative吸引相互作用的存在斧和Y斧组沿C-H斧⋯ý斧触点。的1层1 H NMR信号分离，Δ δ（γ-CH 2），反映了H-CH键合的强度斧⋯ÿ斧头接触。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.044
• 作为产物：
  描述：

  1-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)ethan-1-one 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以78%的产率得到2-金刚烷-2-基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  2-取代和2,2-二取代的金刚烷衍生物作为研究取代基化学位移和C–H ax ⋯Y ax环己烷接触的模型—来自实验和理论NMR光谱化学位移和DFT结构的结果

  摘要：

  完整的1 H和13关于各种2-取代和2,2-二取代的金刚烷衍生物C NMR化学位移分配1 - 38在CDCl 3溶液中的NMR实验化学结构信息和DFT-GIAO组合的基础上实现的（B3LYP / 6-31 + G（d，p）-GIAO）计算溶液中的化学位移。讨论了取代基诱导的13 C NMR化学位移（SCS）。C-H斧⋯ÿ斧接触是有机化学中空间位阻的教科书原型。在新的金刚烷衍生物的基础上，将进一步研究这些接触的性质，这些新的金刚烷衍生物在C-2处被取代，以提供1,4-C-H ax ⋯Y ax和1,5-C-H ax的模型⋯Y轴触点。在B3LYP / 6-31 + G（d，p）的计算预测的C-H之间NBO hyperconjugative吸引相互作用的存在斧和Y斧组沿C-H斧⋯ý斧触点。的1层1 H NMR信号分离，Δ δ（γ-CH 2），反映了H-CH键合的强度斧⋯ÿ斧头接触。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.044

文献信息

• Process for preparation of tertiary alcohol esters
  申请人：——

  公开号：US20040015006A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The production process of the present invention comprises a step of allowing a carboxylic acid derivative represented by the formula (1): 1 wherein ring Z is a monocyclic or polycyclic non-aromatic or aromatic ring, and R 1 is a halogen atom or a group represented by the formula (2): —OR  (2) wherein R is a hydrogen atom or a hydrocarbon group, to react with an organometallic compound represented by the formula (3): R 2 —M  (3) wherein R 2 is a hydrocarbon group, and M is a metallic atom which may have a ligand, or the formula (4): —MgY  (4) wherein Y is a halogen atom, and a carboxylic acid halide represented by the formula (5): 2 wherein R 3 is a hydrocarbon group or a heterocyclic group, and X is a halogen atom, to yield the tertiary alcohol ester represented by the formula (6): 3 wherein Z, R 2 and R 3 have the same meanings as defined above. According to the present invention, a tertiary alcohol compound having a tertiary carbon combined with a ring group can be easily and efficiently produced from carboxylic acid derivative which is comparatively cheap and readily available.

  本发明的生产过程包括允许由式（1）表示的羧酸衍生物进行反应的步骤： 其中环Z是单环或多环非芳香或芳香环，R1是卤素原子或由式（2）表示的基团： 其中R是氢原子或碳氢基团，与由式（3）表示的有机金属化合物发生反应： 其中R2是碳氢基团，M是可能具有配体的金属原子，或由式（4）表示的： 其中Y是卤素原子，以及由式（5）表示的羧酸卤化物： 其中R3是碳氢基团或杂环基团，X是卤素原子，得到由式（6）表示的三级醇酯： 其中Z、R2和R3具有上述定义的相同含义。根据本发明，可以从相对便宜且易于获得的羧酸衍生物中轻松高效地生产具有三级碳与环基结合的三级醇化合物。
• PROCESS FOR PREPARATION OF TERTIARY ALCOHOL ESTERS
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1344762A1

  公开（公告）日：2003-09-17

  The production process of the present invention comprises a step of allowing a carboxylic acid derivative represented by the formula (1): wherein ring Z is a monocyclic or polycyclic non-aromatic or aromatic ring, and R1 is a halogen atom or a group represented by the formula (2):         -OR     (2) wherein R is a hydrogen atom or a hydrocarbon group, to react with an organometallic compound represented by the formula (3) :         R2-M     (3) wherein R2 is a hydrocarbon group, and M is a metallic atom which may have a ligand, or the formula (4):         -MgY     (4) wherein Y is a halogen atom, and a carboxylic acid halide represented by the formula (5): wherein R3 is a hydrocarbon group or a heterocyclic group, and X is a halogen atom, to yield the tertiary alcohol ester represented by the formula (6): wherein Z, R2 and R3 have the same meanings as defined above..    According to the present invention, a tertiary alcohol compound having a tertiary carbon combined with a ring group can be easily and efficiently produced from carboxylic acid derivative which is comparatively cheap and readily available.

  本发明的生产工艺包括以下步骤：允许使用由式（1）代表的羧酸衍生物： 其中环 Z 是单环或多环的非芳香族或芳香族环，R1 是卤素原子或由式（2）代表的基团： -OR（2） 其中 R 是氢原子或烃基，与式 (3) 所代表的有机金属化合物反应： R2-M (3) 其中 R2 是烃基，M 是金属原子，可带有配位体，或式（4）： -MgY (4) 其中 Y 是卤素原子、 和式 (5) 所代表的羧酸卤化物： 其中 R3 是烃基或杂环基，X 是卤素原子，得到式（6）代表的叔醇酯： 其中 Z、R2 和 R3 的含义与上述定义相同。 根据本发明，可以从相对便宜且容易获得的羧酸衍生物中轻松高效地生产出具有叔碳结合环基的叔醇化合物。
• Yurchenko, A. G.; Fedorenko, T. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 5, p. 875 - 880
  作者：Yurchenko, A. G.、Fedorenko, T. V.

  DOI：——

  日期：——
• YURCHENKO A. G.; FEDORENKO T. V., ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 5, 970-976
  作者：YURCHENKO A. G.、 FEDORENKO T. V.

  DOI：——

  日期：——
• US6872846B2
  申请人：——

  公开号：US6872846B2

  公开（公告）日：2005-03-29