ethyl 2,2-diethyl-3-hydroxybutyrate | 99851-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-diethyl-3-hydroxybutyrate
• 英文别名: 2,2-diethyl-3-hydroxy-butyric acid ethyl ester；2,2-Diaethyl-3-hydroxy-buttersaeure-aethylester；2-Hydroxy-3-aethyl-pentan-carbonsaeure-(3)-aethylester
• CAS: 99851-11-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: VBMLUZFPGAVPAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-diethyl-3-hydroxybutyrate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.05h， 生成 3,3-diethyl-6-methoxy-4-methylene-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内微波辅助的heck反应区域选择性合成3,3-二乙基-4-（亚甲基）-1-喹啉-2-酮

  摘要：

  描述了用于分子内Heck环化以提供3,3-二乙基-4-（亚甲基）-1-喹啉-2-酮的方案。我们观察到微波辐射的使用提高了反应效率。给出了几个实施例，其显示了反应的多功能性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420225
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二乙基乙酰乙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到ethyl 2,2-diethyl-3-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically enriched α,α-disubstituted β,γ-epoxy esters using hydrolytic kinetic resolution catalyzed by salenCo(III)

  摘要：

  Novel alpha,alpha-disubstituted epoxy esters were prepared in enantiopure form by hydrolytic kinetic resolution (HKR) of the corresponding racemic mixtures using chiral salenCo(III) as catalyst. The methodology provides a convenient route to enantioenriched beta,gamma-epoxy esters 2a, 2c and 2d. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.036

文献信息

• Intramolecular Cyclopropanation of Unsaturated Terminal Epoxides and Chlorohydrins
  作者：David M. Hodgson、Ying Kit Chung、Irene Nuzzo、Glòria Freixas、Krystyna K. Kulikiewicz、Ed Cleator、Jean-Marc Paris

  DOI：10.1021/ja0672932

  日期：2007.4.1

  Lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP)-induced intramolecular cyclopropanation of unsaturated terminal epoxides provides an efficient and completely stereoselective entry to bicyclo[3.1.0]hexan-2-ols and bicyclo[4.1.0]heptan-2-ols. Further elaboration of C-5 and C-6 stannyl-substituted bicyclo[3.1.0]hexan-2-ols via Sn-Li exchange/electrophile trapping or Stille coupling generates a range of substituted

  锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LTMP) 诱导的不饱和末端环氧化物的分子内环丙烷化提供了有效且完全立体选择性的进入双环 [3.1.0] 己-2-醇和双环 [4.1.0] 庚烷-2 -ols。C-5 和 C-6 甲锡烷基取代的双环 [3.1.0] 己-2-醇通过 Sn-Li 交换/亲电子捕获或 Stille 偶联进一步加工生成一系列取代的双环环丙​​烷。使用催化量的 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 的另一种直接环丙烷化方案允许方便 (1 g-7.5 kg) 合成双环 [3.1.0] 己-2-醇和其他双环加合物. 这种化学的合成效用已在 (+)-β-cuparenone 的简明不对称合成中得到证明。
• Connor; Adkins, Journal of the American Chemical Society, 1932, vol. 54, p. 4680
  作者：Connor、Adkins

  DOI：——

  日期：——
• Grundy et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 581,584
  作者：Grundy et al.

  DOI：——

  日期：——