(3Z)-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-3-hydrazinylideneindol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3Z)-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-3-hydrazinylideneindol-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃O
• 分子量: 285.733
• InChiKey: WSCYIYVAZWBDIT-JXAWBTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-羧醛 、 (3Z)-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-3-hydrazinylideneindol-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以75.4%的产率得到(Z)-1-(4-chlorobenzyl)-3-(((E)-(7-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)hydrazono)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型色酮-靛红衍生物的合成，体外α-葡萄糖苷酶抑制活性及对接研究

  摘要：

  通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS设计，合成和表征了一系列色酮-靛红衍生物6a - 6p。评价了这些新颖的合成化合物对酵母α-葡萄糖苷酶的抑制活性。生物学测试结果表明， 与标准药物阿卡波糖（IC 50  = 817.38±6.27μM）相比，所有测试化合物在IC 50 = 3.18±0.12–16.59±0.17μM范围内均表现出优异至有效的抑制活性。化合物6j（IC 50 （= 3.18±0.12μM），在色酮的7位具有羟基，在isatin的N1位具有4-溴苄基，是该系列中活性最高的化合物。此外，进行了分子对接研究以帮助理解最活跃的类似物与α-葡萄糖苷酶的结合相互作用。这些结果表明这类化合物具有开发抗糖尿病药的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.11.047
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苄基)-1H-吲哚-2,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3Z)-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-3-hydrazinylideneindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型色酮-靛红衍生物的合成，体外α-葡萄糖苷酶抑制活性及对接研究

  摘要：

  通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS设计，合成和表征了一系列色酮-靛红衍生物6a - 6p。评价了这些新颖的合成化合物对酵母α-葡萄糖苷酶的抑制活性。生物学测试结果表明， 与标准药物阿卡波糖（IC 50  = 817.38±6.27μM）相比，所有测试化合物在IC 50 = 3.18±0.12–16.59±0.17μM范围内均表现出优异至有效的抑制活性。化合物6j（IC 50 （= 3.18±0.12μM），在色酮的7位具有羟基，在isatin的N1位具有4-溴苄基，是该系列中活性最高的化合物。此外，进行了分子对接研究以帮助理解最活跃的类似物与α-葡萄糖苷酶的结合相互作用。这些结果表明这类化合物具有开发抗糖尿病药的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.11.047

文献信息

• Synthesis, in vitro α-glucosidase inhibitory activity and docking studies of novel chromone-isatin derivatives
  作者：Guangcheng Wang、Ming Chen、Jie Qiu、Zhenzhen Xie、Anbai Cao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.11.047

  日期：2018.1

  designed, synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. These novel synthetic compounds were evaluated for inhibitory activity against yeast α-glucosidase enzyme. The results of biological test have shown that all tested compounds exhibited excellent to potent inhibitory activity in the range of IC50 = 3.18 ± 0.12–16.59 ± 0.17 μM as compared to the standard drug acarbose (IC50 = 817.38 ± 6.27 μM)

  通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS设计，合成和表征了一系列色酮-靛红衍生物6a - 6p。评价了这些新颖的合成化合物对酵母α-葡萄糖苷酶的抑制活性。生物学测试结果表明， 与标准药物阿卡波糖（IC 50  = 817.38±6.27μM）相比，所有测试化合物在IC 50 = 3.18±0.12–16.59±0.17μM范围内均表现出优异至有效的抑制活性。化合物6j（IC 50 （= 3.18±0.12μM），在色酮的7位具有羟基，在isatin的N1位具有4-溴苄基，是该系列中活性最高的化合物。此外，进行了分子对接研究以帮助理解最活跃的类似物与α-葡萄糖苷酶的结合相互作用。这些结果表明这类化合物具有开发抗糖尿病药的潜力。