4-methyl-1-[2-(S_R)(4-methylphenylsulfonamido)-4-phenyl-(2R,3E)-3-butenylsulfinyl]benzene | 678196-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-[2-(S_R)(4-methylphenylsulfonamido)-4-phenyl-(2R,3E)-3-butenylsulfinyl]benzene
• 英文别名: 4-methyl-N-[(E,2R)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-4-phenylbut-3-en-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 678196-02-6
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₃S₂
• 分子量: 439.599
• InChiKey: WDEXVPKYROECME-UVGLZFEHSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C
• 沸点：
  668.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-[2-(S_R)(4-methylphenylsulfonamido)-4-phenyl-(2R,3E)-3-butenylsulfinyl]benzene 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Grubbs catalyst first generation 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 35.16h， 生成 norallosedamine
  参考文献：
  名称：

  由β-对甲苯磺酰胺基-γ，δ-不饱和亚砜立体选择性合成（-）-烯丙二胺和（1 R，3 R）-HPA-12

  摘要：

  公开了（-）-烯丙二胺和HPA-12的立体选择性合成。合成的关键步骤包括β-磺酰胺基不饱和亚砜的非对映选择性合成，通过分子内亚磺酰基基团参与的溴代醇的精制以及用于构建异同胺的哌啶环的闭环易位反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.019
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 4-methyl-1-[2-(S_R)(4-methylphenylsulfonamido)-4-phenyl-(2R,3E)-3-butenylsulfinyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  由β-对甲苯磺酰胺基-γ，δ-不饱和亚砜立体选择性合成（-）-烯丙二胺和（1 R，3 R）-HPA-12

  摘要：

  公开了（-）-烯丙二胺和HPA-12的立体选择性合成。合成的关键步骤包括β-磺酰胺基不饱和亚砜的非对映选择性合成，通过分子内亚磺酰基基团参与的溴代醇的精制以及用于构建异同胺的哌啶环的闭环易位反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.019

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-allosedamine
  作者：Sadagopan Raghavan、A. Rajender

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.129

  日期：2004.2

  A stereoselective synthesis of (−)-allosedamine is disclosed. β-Aminosulfoxide 4 was generated stereoselectively by condensation of the sulfinyl anion 2 with N-Ts imine 3. The bromohydrin 5 was obtained by intramolecular sulfinyl group participation and the piperidine ring of allosedamine was elaborated using the ring-closing metathesis (RCM) reaction.

  公开了（-）-烯丙二胺的立体选择性合成。β-Aminosulfoxide 4通过亚磺酰基的阴离子的缩合生成的立体选择性2与Ñ -Ts亚胺3。通过分子内的亚磺酰基基团参与获得溴代醇5，并使用闭环复分解（RCM）反应对别三胺的哌啶环进行精制。
• Wacker-type oxidative functionalization of β-substituted unsaturated sulfoxides
  作者：Sadagopan Raghavan、V. Krishnaiah、Kailash Rathore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.059

  日期：2008.8

  The Wacker-type oxidation is an important procedure catalyzed by palladium complexes. A mild and general method for the preparation of beta-substituted-beta-oxosulfoxides from the corresponding-substituted -gamma,delta-unsaturated sulfoxides is described. The products are versatile synthetic intermediates for the preparation of syn- and anti-1,3-diol and 1,3-aminoalcohol derivatives. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of (−)-allosedamine and (1R,3R)-HPA-12 from β-p-toluenesulfonamido-γ,δ-unsaturated sulfoxide
  作者：Sadagopan Raghavan、A. Rajender

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.019

  日期：2004.5

  A stereoselective synthesis of (−)-allosedamine and HPA-12 is disclosed. The key steps of the synthesis include the diastereoselective synthesis of a β-sulfonamido unsaturated sulfoxide, elaboration of a bromohydrin via intramolecular sulfinyl group participation and a ring-closing metathesis reaction for the construction of the piperidine ring of allosedamine.

  公开了（-）-烯丙二胺和HPA-12的立体选择性合成。合成的关键步骤包括β-磺酰胺基不饱和亚砜的非对映选择性合成，通过分子内亚磺酰基基团参与的溴代醇的精制以及用于构建异同胺的哌啶环的闭环易位反应。