2-cyclopropyl-3-oxo-3H-indole 1-oxide | 1378237-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclopropyl-3-oxo-3H-indole 1-oxide
• 英文别名: 2-cyclopropylisatogen；2-cyclopropyl-3H-indol-3-one 1-oxide；2-Cyclopropyl-1-oxidoindol-1-ium-3-one
• CAS: 1378237-41-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: LSOMRHPMPRWJID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropyl-3-oxo-3H-indole 1-oxide 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用不同烯烃通过区域选择性和立体选择性 [3 + 2] 环加成以靛红醇作为前体合成完全取代的二氢吲哚

  摘要：

  在这里，我们描述了在 C3 位带有羟基的 isatogen 衍生物（isatogenol）的独特反应性及其在高度区域和立体选择性 [3 + 2] 环加成反应中的合成应用。该方法可以轻松获得包括连续立体中心的多稠合和高度功能化的杂环。此外，DFT 计算表明，氢键是控制丙烯酸酯环加成反应中区域选择性和立体选择性的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00243
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-cyclopropyl-3-oxo-3H-indole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric formal [3+2] cycloaddition of isatogens with azlactones to construct indolin-3-one derivatives

  摘要：

  一些手性瓜尼丁催化的异丙基吲哚啉-3-酮衍生物通过异丙基吲哚啉与氮丙烯酮的手性[3+2]环加成反应轻松获得。

  DOI：

  10.1039/d0cc06418a

文献信息

• Intramolecular Iodine-Mediated Oxygen Transfer from Nitro Groups to C≡C Bonds
  作者：Inga Cikotiene

  DOI：10.1002/ejoc.201200100

  日期：2012.5

  from nitro groups to C≡C bonds has been achieved by employment of iodine monochloride or molecular iodine. The precursors are heterocyclic, aromatic or acyclic compounds, each bearing a nitro group ortho to an internal alkyne. The developed methodology is general for the preparation of a wide range of fused isoxazoles, each bearing a carbonyl function in the fifth position in the isoxazole ring. It

  通过使用一氯化碘或分子碘，已经实现了从硝基到 C≡C 键的高度区域选择性氧转移。前体是杂环、芳族或无环化合物，每个化合物在内部炔烃的邻位上带有一个硝基。所开发的方法是制备各种稠合异恶唑的通用方法，每种稠合异恶唑在异恶唑环的第五位带有一个羰基官能团。值得注意的是，环异构化的结果不受杂环或炔烃取代基的性质决定。此外，这是碘介导的内部炔烃闭环的独特例子，而没有将卤素引入新形成的环中。
• Regioselective Cross-Coupling of Isatogens with Boronic Acids to Construct 2,2-Disubstituted Indolin-3-one Derivatives
  作者：Hetao Xu、Mingxing Ye、Kai Yang、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02808

  日期：2021.10.15

  Herein we present a transition-metal-free cross-coupling reaction of isatogens with boronic acids through a 1,4-metalate shift of a boron “ate” complex. This coupling reaction provides a feasible method to deliver valuable 2,2-disubstituted indolin-3-one derivatives with excellent regioselectivity, which exhibit operational simplicity, good functional group tolerance, and a broad substrate scope.

  在本文中，我们通过硼“ate”配合物的 1,4-金属盐转移，提出了一种无过渡金属的交叉偶联反应，即靛蓝原与硼酸。这种偶联反应提供了一种可行的方法来提供有价值的 2,2-二取代 indolin-3-one 衍生物，具有优异的区域选择性，具有操作简单、良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• B(C6F5)3-catalyzed regio- and stereoselective cyanation of isatogens and their derivatives
  作者：Ryoka Sakai、Nanaka Ishihara、Shinji Harada、Shigeru Arai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154909

  日期：2024.3

  Herein we report the regioselective cyanation of isatogen (3-indolone N-oxide) and its derivatives. The high electrophilicity of isatogen is a key feature for their various chemical transformations, and we describe a new application to use boron catalyst for regio- and stereoselective cyanation at C2 position of isatogen. The combination of B(C6F5)3 and Me3SiCN is optimal, and the C2-cyano adducts

  在此，我们报道了 isatogen（3-吲哚酮 N-氧化物）及其衍生物的区域选择性氰化。 Isatogen 的高亲电性是其各种化学转化的关键特征，我们描述了一种使用硼催化剂在 Isatogen C2 位进行区域和立体选择性氰化的新应用。 B(C6F5)3和Me3SiCN的组合是最佳的，并且仅以定量产率获得了C2-氰基加合物。此外，在C3位包含叔羟基的靛红醇也适合这种氰化，以产生具有高立体选择性的连续四取代碳。