(S)-2,4-Diphenyl-4H-oxazol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,4-Diphenyl-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: (4S)-2,4-diphenyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: IEJPPSMHUUQABK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,4-Diphenyl-4H-oxazol-5-one 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (R)-2-Phenyl-2-(2-propenyl)glycin
  参考文献：
  名称：

  钯催化氮杂内酯烯醇碳酸酯的不对称脱羧烯丙基化：快速获得对映体富集的α-烯丙基季铵氨基酸

  摘要：

  开发了一种实用的合成方案，用于制备对映体富集的4-烯丙基恶唑5-酮。关键的钯催化脱羧烯丙基化使烯丙基化衍生物的收率很高（83-98％），而ee最高可达85％。在单个重结晶步骤后，可以其对映体纯形式或高光学纯度回收相应的季氨基酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801363
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2,4-Diphenyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化氮杂内酯烯醇碳酸酯的不对称脱羧烯丙基化：快速获得对映体富集的α-烯丙基季铵氨基酸

  摘要：

  开发了一种实用的合成方案，用于制备对映体富集的4-烯丙基恶唑5-酮。关键的钯催化脱羧烯丙基化使烯丙基化衍生物的收率很高（83-98％），而ee最高可达85％。在单个重结晶步骤后，可以其对映体纯形式或高光学纯度回收相应的季氨基酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801363

文献信息

• Highly Efficient Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones by Urea-Based Bifunctional Organocatalysts
  作者：Albrecht Berkessel、Felix Cleemann、Santanu Mukherjee、Thomas N. Müller、Johann Lex

  DOI：10.1002/anie.200461442

  日期：2005.1.21
• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Allylation of Azlactone Enol Carbonates: Fast Access to Enantioenriched α‐Allyl Quaternary Amino Acids
  作者：Massimo Serra、Eric Bernardi、Giorgio Marrubini、Ersilia De Lorenzi、Lino Colombo

  DOI：10.1002/ejoc.201801363

  日期：2019.1.31

  A practical synthetic protocol for the preparation of enantioenriched 4‐allyl oxazol‐5‐ones was developed. The key Pd‐catalyzed decarboxylative allylation allowed the attainment of the allylated derivatives in very good yields (83–98 %) and with ee up to 85 %. The corresponding quaternary amino acids can be recovered in their enantiopure form or in high optical purity after a single recrystallization

  开发了一种实用的合成方案，用于制备对映体富集的4-烯丙基恶唑5-酮。关键的钯催化脱羧烯丙基化使烯丙基化衍生物的收率很高（83-98％），而ee最高可达85％。在单个重结晶步骤后，可以其对映体纯形式或高光学纯度回收相应的季氨基酸。