N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4(R)-<2'-carboxymethylethenyl>-oxazolidine | 123751-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4(R)-<2'-carboxymethylethenyl>-oxazolidine
• 英文别名: (R)-tert-butyl 4-{[(Z)-2-methoxycarbonyl]vinyl}-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；(R,Z)-tert-butyl 4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；Methyl (Z)-3-[(4R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]propenoate；(R,Z)-Tert-butyl 4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-EN-1-YL)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4R)-4-[(Z)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 123751-10-0
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: YSNYRLFAMVTFTM-GQYWMQPJSA-N

物化性质

• 熔点：
  54.5-56.0 °C
• 沸点：
  368.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4(R)-<2'-carboxymethylethenyl>-oxazolidine 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2Z,4R)-4-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-2-penten-5-olide
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素的无环类似物的合成和神经兴奋活性

  摘要：

  合成了4-苄基谷氨酸的四种构型异构体，即类胡萝卜素的无环类似物，以检验它们的构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80659-6
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium hydride 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4(R)-<2'-carboxymethylethenyl>-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素的无环类似物的合成和神经兴奋活性

  摘要：

  合成了4-苄基谷氨酸的四种构型异构体，即类胡萝卜素的无环类似物，以检验它们的构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80659-6

文献信息

• On the Stereochemical Divergence in the Conjugate Addition of Lithium Dimethylcuprate/Trimethylsilyl Chloride to γ-Alkoxy and γ-Ureido α,β-Unsaturated Esters
  作者：Stephen Hanessian、Kenzo Sumi

  DOI：10.1055/s-1991-28396

  日期：——

  A comparative study was made of the reaction of chiral non-racemic γ-alkoxy and γ-ureido-α,β-unsaturated esters with lithium dimethylcuprate in the presence of trimethylsilyl chloride. The possible origins of the anti- and syn-additions respectively are discussed and rationalized.

  在三甲基氯硅烷存在下，对手性非气相δ-烷氧基和δ-脲基δ,δ-不饱和酯与二甲基杯酸锂的反应进行了比较研究。分别讨论了反加成和合成加成的可能起源，并使之合理化。
• Acyclic analogs of kainoids: Their syntheses and depolarizing activities
  作者：Miwa Hashimoto (nee Yanagida)、Kimiko Hashimoto、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01058-0

  日期：1996.2

  (4R)-4-amino-2-penten-5-olide and to protected (2S)- and (2R)-3-dehydro-2-hydroxymethyl-5-pyrrolidone. The β-methallyl- and β-isobutylglutamic acids were also synthesized in a similar manner. The depolarizing activities of these synthesized compounds were observed.

  β-苄基谷氨酸的四种立体异构体是通过将苄基苯硫醚迈克尔加成到受保护的（4 S）-和（4 R）-4-氨基-2-戊烯5-内酰胺以及受保护的（2 S）-和（ 2 R）-3-脱氢-2-羟甲基-5-吡咯烷酮。β-甲基烯丙基-和β-异丁基谷氨酸也以类似方式合成。观察到这些合成化合物的去极化活性。
• Stereodivergent Approaches to the Synthesis of Isoxazolidine Analogues of α-Amino Acid Nucleosides. Total Synthesis of Isoxazolidinyl Deoxypolyoxin C and Uracil Polyoxin C
  作者：Pedro Merino、Santiago Franco、Francisco L. Merchan、Tomas Tejero

  DOI：10.1021/jo0002689

  日期：2000.9.1

  The synthesis of new nucleoside analogues is currently of high interest. We report here full details of a study leading to the synthesis of novel isoxazolidinyl analogues of alpha-amino acid nucleosides. Three different synthetic approaches starting from L-serine have been evaluated for the construction of the isoxazolidine ring. These approaches consisted of Michael addition of N-benzylhydroxylamine

  目前，新的核苷类似物的合成备受关注。我们在这里报告了导致α-氨基酸核苷的新型异恶唑烷基类似物合成的一项研究的全部细节。对于异恶唑烷环的构建，已经评估了三种从L-丝氨酸开始的合成方法。这些方法包括将N-苄基羟胺迈克尔加成至α，β-不饱和酯，将甲硅烷基烯酮缩醛亲核加成至硝酮，以及硝酮与乙酸乙烯酯的1，3-偶极环加成。烯醇的迈克尔加成和亲核加成都可以在新形成的立体异构碳上进行立体控制。在这些反应中观察到的立体控制源于L-丝氨酸衍生的底物中的保护基排列。从而，而具有双保护氮的化合物会生成顺加合物，而具有单保护氮的化合物会产生反加合物。另一方面，具有双保护或单保护氮原子的底物通过环加成路线导致反加合物。因此，通过选择合适的途径，可以以对映体纯的形式制备相对于甘氨酸单元具有顺式或反式构型的异恶唑烷基类似物。使用这些技术以D和L对映体形式的脱氧多氧合蛋白C和尿嘧啶多氧合蛋白C的异恶唑啉基类似物的立体选择
• A Short and Efficient Synthesis of (2S,3S,4S)-tert-Butyl 3,4-Dihydroxy-2-(methoxymethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  作者：Ari Koskinen、Mikko Passiniemi

  DOI：10.1055/s-0029-1218843

  日期：2010.8

  Asymmetric synthesis of the title compound was accomplished starting from l-serine. Stannoxane-mediated lactamization provided the key intermediate in good yield.

  标题化合物的不对称合成是从 l-丝氨酸开始的。以锡诺珊为媒介的内酰胺化反应提供了关键的中间体，且收率良好。
• Synthesis of isoxazolidin-5-ones via stereocontrolled Michael additions of benzylhydroxylamine to l-serine derived α,β-unsaturated esters
  作者：Pedro Merino、Santiago Franco、Francisco L. Merchan、Tomas Tejero

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00412-1

  日期：1998.11

  The synthesis of optically active isoxazolidin-5-ones from α,β-unsaturated esters is reported. The key features of this synthetic sequence include the stereocontrolled Michael addition of benzylhydroxylamine to alkenes 7 and 8 and the intramolecular cyclization to the target compounds

  据报道由α，β-不饱和酯合成旋光的异恶唑烷-5-酮。该合成序列的关键特征包括将苄基羟胺立体控制的迈克尔加成至烯烃7和8以及分子内环化成目标化合物