6-chloro-2-(3-bromophenyl)benzoxazole | 1315571-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-2-(3-bromophenyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(3-Bromophenyl)-6-chloro-1,3-benzoxazole
• CAS: 1315571-16-4
• 化学式: C₁₃H₇BrClNO
• 分子量: 308.562
• InChiKey: QEXWOJGTNUSRBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴苯基)-1,3-苯并恶唑 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 [Pd(η(5)-C5H5)Fe(η(5)-C5H3-C(CH3)=N-C6H4-4-CH3)Cl(P(C6H5)3)] 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以72%的产率得到6-chloro-2-(3-bromophenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯基二茂铁亚胺催化氯化2-芳基苯并恶唑

  摘要：

  开发了一种高效且简便的方案，可用于Palladacycle催化的2-芳基苯并恶唑的氯化反应。结果代表了涉及保拉达环作为这种氯化催化剂的第一个实例。该氯化不是配体引导邻-C  ħ激活，但在电取代过程对在苯并恶唑部分的苯并环的氮原子的-位，的区域化学其中已被HMBC谱分析确认。催化体系可以耐受各种卤素原子，例如F，Cl和Br，以中等至极好的收率提供相应的产物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180245

文献信息

• Chlorination and ortho-acetoxylation of 2-arylbenzoxazoles
  作者：Yuting Leng、Fan Yang、Weiguo Zhu、Yangjie Wu、Xiang Li

  DOI：10.1039/c1ob05223c

  日期：——

  Efficient and facile catalytic protocols for chlorination and ligand-directed ortho-acetoxylation of 2-arylbenzoxazoles have been developed. The chlorination is not a ligand-directed ortho-functionalization, but an electrophilic substitution process in the benzo ring of the benzoxazole moiety. Meanwhile, the acetoxylation exhibited high regioselectivity for the substrates containing a meta-substituent and occurred at the less sterically hindered ortho-C–H bond of the directing group.

  针对 2-芳基苯并恶唑的氯化和配体定向正乙酰氧基化，我们开发出了高效、简便的催化方案。氯化反应不是配体定向的正官能化，而是苯并恶唑分子苯环上的亲电取代过程。同时，乙酰氧基化对含有元取代基的底物具有很高的区域选择性，并且发生在指导基团的立体阻碍较小的正交-C-H 键上。
• Mesoporous Poly(melamine-formaldehyde): A Green and Recyclable Heterogeneous Organocatalyst for the Synthesis of Benzoxazoles and Benzothiazoles Using Dioxygen as Oxidant
  作者：Daoshan Yang、Peng Liu、Ning Zhang、Wei Wei、Mingbo Yue、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1002/cctc.201402628

  日期：2014.12

  simple, highly efficient, and sustainable strategy for the synthesis of benzoxazole and benzothiazole derivatives was developed by using inexpensive, green, readily available, and recyclable mesoporous poly(melamine–formaldehyde) as a green, heterogeneous organocatalyst. The corresponding substituted benzoxazoles and benzothiazoles were obtained in good to excellent yields by aerobic oxidation of o‐substituted

  通过使用廉价，绿色，易得且可回收的中孔聚（三聚氰胺-甲醛）作为绿色，多相有机催化剂，开发了一种简单，高效且可持续的苯并恶唑和苯并噻唑衍生物合成策略。通过在双氧气氛下用各种醛类对邻位取代的氨基苯进行好氧氧化，可以得到良好至优异的收率，得到相应的取代苯并恶唑和苯并噻唑。催化剂可以通过简单的过滤完全回收，可以重复使用六次以上，而不会显着降低催化活性。