(2S,3S)-2-amino-2,3-dideuterio-3-phenyl-propionic acid | 170114-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-amino-2,3-dideuterio-3-phenyl-propionic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-amino-2,3-dideuterio-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 170114-86-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 167.176
• InChiKey: COLNVLDHVKWLRT-UPVCBWRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰胺基-(3z)-苯基丙烯酸 在 盐酸 、 Rh((R)-prophos)(NBD)ClO₄ 、 氘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-amino-2,3-dideuterio-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  脂环酸环庚菌中ω-环庚基脂肪酸的生物合成研究。由苯乙酸形成环庚烷羧酸。

  摘要：

  研究了环庚酸脂环菌（以前称为环庚酸芽孢杆菌）的ω-环庚基脂肪酸中结构新颖的单取代环庚烷环的形成。用（13）C和（2）H标记的中间体进料的实验表明，环庚烷羧酸（3）可能是其CoA硫酯，是ω-环庚基脂肪酸生物合成的起始单元。对[U-（13）C（6）]葡萄糖进料实验产生的标记模式的分析表明，3的iki草酸酯途径起源于芳香族氨基酸。[1,2-（13）C（2）]苯基乙酸（6）以七元环假单胞菌代谢物thiotropocin的方式有效地代谢为3衍生的部分。测定了6个芳族氢和苄基氢的命运。

  DOI：

  10.1021/jo962402o

文献信息

• Substituent-dependent asymmetric synthesis of L-threo- and L-erythro-[2,3-2H2]phenylalanine from chiral (Z)-dehydrophenylalanine
  作者：Makoto Oba、Shinji Nakajima、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1039/cc9960001875

  日期：——

  A stereo-divergent synthesis of L-threo- and L-erythro-[2,3-2H2]-phenylalanine by a catalytic deuteriation of (Z)-dehydrophenylalanine included in a chiral diketopiperazine ring is accomplished simply by changing the substituents on the nitrogen atoms in the diketopiperazine ring.

  通过简单地改变二酮哌嗪环中氮原子的取代基，成功实现了通过催化去氘化 (Z)-去氢苯丙氨酸来立体选择性合成L-threo-和L-erythro-[2,3-2H2]-苯丙氨酸。
• Oba, Makoto; Ueno, Ryuichi; Fukuoka, Mika, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1603 - 1610
  作者：Oba, Makoto、Ueno, Ryuichi、Fukuoka, Mika、Kainosho, Masatsune、Nishiyama, Kozaburo

  DOI：——

  日期：——
• Oba, Makoto; Terauchi, Tsutomu; Qwari, Yuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1275 - 1281
  作者：Oba, Makoto、Terauchi, Tsutomu、Qwari, Yuki、Imai, Yoko、Motoyama, Izumi、Nishiyama, Kozaburo

  DOI：——

  日期：——
• Biosynthetic Studies of ω-Cycloheptyl Fatty Acids in <i>Alicyclobacillus cycloheptanicus</i>. Formation of Cycloheptanecarboxylic Acid from Phenylacetic Acid
  作者：Bradley S. Moore、Kevin Walker、Ingo Tornus、Sandeep Handa、Karl Poralla、Heinz G. Floss

  DOI：10.1021/jo962402o

  日期：1997.4.1

  (13)C- and (2)H-labeled intermediates demonstrated that cycloheptanecarboxylic acid (3), probably as its CoA thioester, is the starter unit for omega-cycloheptyl fatty acid biosynthesis. Analysis of the resultant labeling pattern from a feeding experiment with [U-(13)C(6)]glucose suggested a shikimate pathway origin of 3 via aromatic amino acids. [1,2-(13)C(2)]Phenylacetic acid (6) was efficiently metabolized

  研究了环庚酸脂环菌（以前称为环庚酸芽孢杆菌）的ω-环庚基脂肪酸中结构新颖的单取代环庚烷环的形成。用（13）C和（2）H标记的中间体进料的实验表明，环庚烷羧酸（3）可能是其CoA硫酯，是ω-环庚基脂肪酸生物合成的起始单元。对[U-（13）C（6）]葡萄糖进料实验产生的标记模式的分析表明，3的iki草酸酯途径起源于芳香族氨基酸。[1,2-（13）C（2）]苯基乙酸（6）以七元环假单胞菌代谢物thiotropocin的方式有效地代谢为3衍生的部分。测定了6个芳族氢和苄基氢的命运。