8α,9α-epoxidriman-11,12-diol | 366490-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 8α,9α-epoxidriman-11,12-diol
• 英文别名: [(1aS,3aS,7aS,7bR)-7b-(hydroxymethyl)-4,4,7a-trimethyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydronaphtho[1,2-b]oxiren-1a-yl]methanol
• CAS: 366490-96-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: LJWKCFOZPIPNLX-MXAVVETBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8α,9α-epoxidriman-11,12-diol 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  CONVERSION OF (+)-CONFERTIFOLIN INTO 11,12-BISNORDRIMAN-9-ONE AND (+)-8αH,9αH-11,12-DIACETOXYDRIMANE^*

  摘要：

  A short synthesis of naphthalenone (-)-1 and natural drimanic diacetate ((+)-3), from confertifolin ((+)-4), is reported. The proposed absolute configuration of(+)-3 was confirmed.

  DOI：

  10.1081/scc-100104043
• 作为产物：
  描述：

  密叶辛木素 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8α,9α-epoxidriman-11,12-diol
  参考文献：
  名称：

  (-)-WARBURGANAL 的新型部分合成

  摘要：

  描述了从 (+)-confertifoline 到 α-环氧化物的 (-)-Warburganal 的简短合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1113

文献信息

• A NOVEL PARTIAL SYNTHESIS OF (−)-WARBURGANAL
  作者：Iván Razmilic、Jorge Sierra、José Lopez、Manuel Cortes

  DOI：10.1246/cl.1985.1113

  日期：1985.8.5

  A short synthesis of (−)-Warburganal, from (+)-confertifoline through the α-epoxide is described.

  描述了从 (+)-confertifoline 到 α-环氧化物的 (-)-Warburganal 的简短合成。
• NAKANO, TATSUHIKO;MARTIN, ALFONSO, J. CHEM. RES (S).,(1989) N, C. 52-53
  作者：NAKANO, TATSUHIKO、MARTIN, ALFONSO

  DOI：——

  日期：——
• CONVERSION OF (+)-CONFERTIFOLIN INTO 11,12-BISNORDRIMAN-9-ONE AND (+)-8αH,9αH-11,12-DIACETOXYDRIMANE^*
  作者：Julio Benites、Marcelo D. Preite、Manuel Cortés

  DOI：10.1081/scc-100104043

  日期：2001.1

  A short synthesis of naphthalenone (-)-1 and natural drimanic diacetate ((+)-3), from confertifolin ((+)-4), is reported. The proposed absolute configuration of(+)-3 was confirmed.