3-Benzyloxy-2-methyl-propionyl chloride | 84801-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzyloxy-2-methyl-propionyl chloride
• 英文别名: (2R)-2-methyl-3-phenylmethoxypropanoyl chloride；(2S)-3-(Benzyloxy)-2-methylpropanoic acid chloride
• CAS: 84801-99-0；116505-20-5
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: QPGUOENMCWIDBN-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  280.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyloxy-2-methyl-propionyl chloride 在 碳酸甲丙酯 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-O-(3-(benzyloxy)-2-(4-methylbenzyl)-1l2-propyl)-N-methoxyhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  使用简单实用的助剂对 α-氨基酸进行配体激活的 β-C-H 芳基化

  摘要：

  在过去十年中，人们广泛探索了使用助剂作为导向基团的 Pd 催化的羧酸衍生物的 β-CH 官能化。与不对称合成中使用最广泛的助剂相比，为 CH 活化开发的助剂的简单性和实用性仍有待提高。我们之前开发了一种简单的 N-甲氧基酰胺辅助剂来指导 β-CH 活化，尽管该系统与含有 α-氢原子的羧酸不兼容。在此，我们报道了一种吡啶型配体的开发，该配体克服了 N-甲氧基酰胺助剂的这种限制，从而显着改善了羧酸衍生物，尤其是 α-氨基酸的 β-芳基化。使用这种实用助剂的芳基化应用于非天然氨基酸的克级合成，

  DOI：

  10.1021/ja512690x
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Benzyloxy-2-methyl-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Nucleophilic Acyl Substitution Reactions Mediated by Samarium(II) Iodide: A Convergent Approach to the Preparation of Enantiomerically Enriched 4-Hydroxy Ketones from 3-Iodopropyl Carboxylates

  摘要：

  Intramolecular nucleophilic acylsubstitution (INAS) reactions of substituted 3-iodopropyl carboxylates have been achieved using samarium(II) iodide (SmI2) in the presence of an iron(III) catalyst. Diverse ester starting materials containing stereogenic centers placed in varying positions on the substrates have been converted to acyclic 4-hydroxy ketone derivatives in good yields using this method. No racemization of stereogenic centers alpha to the carbonyl was observed in any of the reactions examined. Consequently, the method serves as a convenient, high-yield synthesis of functionalized, enantiomerically enriched acyclic ketones possessing stereogenic centers far removed from one another.

  DOI：

  10.1021/jo00091a039

文献信息

• Synthetic applications of titanocene methylene complexes: selective formation of ketone enolates and their reactions
  作者：John R. Stille、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja00344a048

  日期：1983.3