3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(benzyloxycarbonyl)-L-serine methyl ester | 74084-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(benzyloxycarbonyl)-L-serine methyl ester
• 英文别名: methyl N-(benzyloxycarbonyl)-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serinate；methyl (2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-azidooxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 74084-36-9
• 化学式: C₂₄H₃₀N₄O₁₂
• 分子量: 566.522
• InChiKey: LJQFVMATDYOZHM-CTAFWJRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(benzyloxycarbonyl)-L-serine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以500 mg的产率得到3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(benzyloxycarbonyl)-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of derivatives of 3-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-d-galacto-pyranosyl)-L-serine and-L-threonine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85142-3
• 作为产物：
  描述：

  (3-bromo-2-pyridyloxy) 2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 dimethylformamide borontrifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(benzyloxycarbonyl)-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  溶液和固相立体控制1,2-合成顺-Glycopyranosides用微创受保护的吡喃葡萄糖捐助者通过催化BF 3 - Ñ，Ñ二甲基甲酰胺配合物

  摘要：

  方法的1,2-立体选择性合成中描述的顺式glycopyranosides在d半乳，d -gluco和2-叠氮基-2-脱氧d吡喃葡萄糖苷系列利用所最低限度地受保护的（3-溴-2-吡啶基氧基）β - d在BF的存在-glycopyranosyl供体3 - ñ，ñ-二甲基甲酰胺（DMF）作为催化剂和多种醇受体，依赖于“远程活化概念”。抗冻糖肽组分的前体以优异的产率和高的α/β比率合成。该方法适用于一锅顺序糖苷化反应以及固相支持的合成方法，从而可以得到各种主要保护的最低限度保护的α- d-吡喃葡萄糖苷类化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01263

文献信息

• Syntheses of 6-Sulfo Sialyl Lewis X Glycans Corresponding to the <scp>l</scp>-Selectin Ligand “Sulfoadhesin”
  作者：Matthew R. Pratt、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ol0493195

  日期：2004.7.1

  Divergent syntheses of sulfated sialyl Lewis X oligosaccharides corresponding to the core 1 and core 6 branches of the L-selectin ligand are reported. These synthetic targets incorporate a selectively protected serine residue at the reducing terminus, providing a functional handle for further conjugation.