tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(S)-phenylmethoxy(1,3-thiazol-2-yl)methyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 115843-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(S)-phenylmethoxy(1,3-thiazol-2-yl)methyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 115843-62-4
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 404.53
• InChiKey: BYUSQAJEEUAWAC-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(S)-phenylmethoxy(1,3-thiazol-2-yl)methyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-4-((1S,2S)-1,2-Bis-benzyloxy-2-thiazol-2-yl-ethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry associated with the addition of 2-(trimethylsilyl)thiazole to differentially protected .alpha.-amino aldehydes. Applications toward the synthesis of amino sugars and sphingosines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a013
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷 在 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(S)-phenylmethoxy(1,3-thiazol-2-yl)methyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过添加2-三甲基甲硅烷基噻唑，对L-丝氨酸进行立体选择性单-和双-同系。噻唑合成氨基L-糖和D-赤型-鞘氨醇的途径

  摘要：

  2-三甲基甲硅烷基噻唑（2）对O，N保护的L-丝氨酸（1）的抗加成[92％非对映选择性（ds）]和使所得加合物中的甲酰基解封，导致（2 S，3 S） -2,4-二羟基-3-氨基丁醛衍生物（7），其用作前体既掩蔽4-氨基-4-脱氧大号核糖/大号-arabinose和d -赤-C 20 -sphingosine。

  DOI：

  10.1039/c39880000010

文献信息

• Efficacious modification of the procedure for the aldehyde release from 2-substituted thiazoles
  作者：Alessandro Dondoni、Alberto Marra、Daniela Perrone

  DOI：10.1021/jo00053a055

  日期：1993.1
• DONDONI, ALESSANDRO;FANTIN, GLIANCARLO;FOGAGNOLO, MARCO;PEDRINI, PAOLA, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1439-1446
  作者：DONDONI, ALESSANDRO、FANTIN, GLIANCARLO、FOGAGNOLO, MARCO、PEDRINI, PAOLA

  DOI：——

  日期：——
• DONDONI, ALESSANDRO;FANTIN, GIANCARLO;FOGAGNOLO, MARCO;MEDICI, ALESSANDRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 1, 10-12
  作者：DONDONI, ALESSANDRO、FANTIN, GIANCARLO、FOGAGNOLO, MARCO、MEDICI, ALESSANDRO

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry associated with the addition of 2-(trimethylsilyl)thiazole to differentially protected .alpha.-amino aldehydes. Applications toward the synthesis of amino sugars and sphingosines
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Paola Pedrini

  DOI：10.1021/jo00292a013

  日期：1990.3
• Stereoselective mono- and bis-homologation of L-serinal via 2-trimethylsilylthiazole addition. The thiazole route to amino L-sugars and D-erythro-sphingosines
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici

  DOI：10.1039/c39880000010

  日期：——

  anti-Addition [92% diastereoselectivity (d.s.)] of 2-trimethylsilylthiazole (2) to O,N-protected L-serinal (1) and deblocking the formyl group in the resulting adduct, leads to the (2S,3S)-2,4-dihydroxy-3-aminobutanal derivative (7), which serves as a precursor both to masked 4-amino-4-deoxy-L-ribose/L-arabinose and D-erythro-C20-sphingosine.

  2-三甲基甲硅烷基噻唑（2）对O，N保护的L-丝氨酸（1）的抗加成[92％非对映选择性（ds）]和使所得加合物中的甲酰基解封，导致（2 S，3 S） -2,4-二羟基-3-氨基丁醛衍生物（7），其用作前体既掩蔽4-氨基-4-脱氧大号核糖/大号-arabinose和d -赤-C 20 -sphingosine。